多环型呫吨酮类天然产物(Polycyclic Xanthone Natural Products,PXNPs)是一类结构复杂、生物活性优秀、具有巨大成药价值的天然产物。其中kibdelone C的生物活性尤为突出,对NCI-60肿瘤细胞系的抑制活性达到了纳摩尔级别。但是受该类化合物来源单一、已有合成路线较少等因素制约,其药物化学和生物活性研究发展缓慢。为解决这些问题,我们小组开始了对kibdelone C的全合成研究,并希望以此作为切入点开展对此类分子的模块化合成,同时为其相关的药物化学研究奠定基础。我们认为,BCD环为该类天然产物的核心结构,由BCD环分别向A环和EF环衍生,就可实现该类化合物的模块化合成。在研究过程中,首先对核心BCD环系进行构建,通过对条件的筛选和底物结构的修饰,建立了使用光促进的6π电环化反应构建核心BCD菲环的策略,并实现了四个BCD环中间体的大量制备。在A环的构建中,通过对光反应、路易斯酸促进的反应和碱促进的反应的尝试,确立了使用三溴化铟促进的酯对炔基的6-endo选择性环化反应构建A环的策略,并实现了三个ABCD环中间体的合成。在EF环系的构建中,通过对[3+2]环加成反应、酸促进的Prins串联环化反应和碱促进的oxa-Michael/aldol串联环化反应的尝试,确立了使用DMAP促进的oxa-Michael/aldol串联反应构建EF的策略,实现了多环型xanthone类化合物的骨架构建,并在此基础上完成了天然产物kibdelone C的形式合成。