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Tenuazonic acid,简称TeA,为链格孢菌的次生代谢产物,具有抗肿瘤、抗病毒等活性,尤其是其高效的除草活性,受到了人们广泛的关注,之后人们通过对吡咯环上取代基的修饰,合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物具有显著的生物活性。吡啶是有机合成中常见并且十分重要的杂环,遍及不同类型农药的各种结构类型中。含吡啶环的农药不仅高效、低毒、持效性长,而且具有良好的环境相容性,符合农药发展要求和趋势。本文以tetramic acid为先导化合物,在3位引入吡啶基团合成了4种含有吡啶基团的tetramic acid衍生物,以期望筛选高活性化合物。首先合成了8种tetramic acid类似物中间体,之后合成了4个类型的含有吡啶基团的新型tetramic acid类衍生物,包括11个(异)烟酸N-(1-(2,4-二酮吡咯烷-3-亚基)乙基)酰肼类衍生物、8个3-(1-(吡啶-3-基氨基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物、16个3-(1-(N’-吡啶基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物和5个3-(1-(N’-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物。合成的目标化合物均采用IR、1H NMR、MS和元素分析确认了分子结构。采用菌丝生长抑制法测定了各目标化合物对3种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)的抑菌活性,在100μg/mL浓度下,大部分目标化合物显示出了一定的杀菌活性。其中化合物10c和10d对蔬菜灰霉病菌的抑制率达到62%左右,化合物10a和10b对水稻纹枯病菌抑制率分别达到58.5%和62.8%。采用平皿法测定了各目标化合物对稗草’Echinochloa crusgalli (L.) Beauv)和油菜(Brassica campestris L.)的除草活性,在100μg/mL浓度下,各目标化合物均表现出一定的除草活性。对油菜根的抑制活性较高,其中化合物9d、10a、10b、10c和10d对油菜根的抑制率分别达到72.0%、88.7%、89.3%、70.4和90.1%。化合物10a和10b对稗草根的抑制率也达到72.0%和75.0%。采用浸叶碟法测定了目标化合物的杀虫活性,在100μg/mL浓度下,目标化合物对小菜蛾(Plutella xylostella(L.))三龄幼虫没有明显活性。