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荧光探针因其具有的灵敏度高、响应快、生物相容性好和成本低等优点,正逐渐成为分析检测领域的关注热点之一。但现有荧光探针的发射波长多在400 nm~600 nm范围,且存在的高自发荧光背景、光漂白和组织穿透深度较浅等缺陷,限制其在生物成像方面的实际应用。因此,探索和开发具有良好生物成像性能的特别是在红外/近红外区域(发射波长大于650 nm)发光的具有良好生物相容性的荧光探针将具有良好的应用前景。本论文在文献调研的基础上,开展红外/近红外荧光探针的设计、制备和应用性能的探索研究,以期获得具有良好生物成像性能的荧光分子,并应用于三价铁离子和环境污染物苯硫酚的高灵敏检测。主要工作内容如下:1.以二氰基异佛尔酮为近红外NIR荧光团,利用其膜渗透性、红外/近红外发射、大斯托克斯位移等特点,设计并合成了新型荧光探针(E)-N-[4-(2-(3-二氰基亚甲基)-5,5-二甲基丙-1-烯-1-基)乙烯基)苯基]-2,4-二硝基苯磺酰胺(以下简称探针DPTH),用核磁共振氢谱、碳谱以及飞行时间质谱方法对化合物结构进行了分析表征,采用荧光分光光度法探究了探针分子对苯硫酚的选择性、抗干扰能力、pH响应性能、动力学性能等,并探索探针在细胞和活体斑马鱼成像的应用。研究结果表明,该探针表现出快速响应、大斯托克斯位移(181 nm)和较低的检测限(80 nM),并可应用于环境真实水样中的苯硫酚监测。活细胞和斑马鱼成像实验表明,该探针还可应用于生物体系的检测。2.基于二氰基异佛尔酮母体结构设计并合成了探针2-[3-[(E)-4-[((E)-2-羟基亚苄基)氨基]苯乙烯基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基]丙二腈(以下简称探针DPSA)及结构类似物DPSA-4,DPSA-23,DPSA-24,DPSA-25,探索其对水溶液中三价铁离子的特异性识别性能。结果表明,探针DPSA具有显著的大斯托克斯位移(185 nm)、快速响应(90s即达到荧光平台)、高选择性和灵敏度(41 nM)、良好的抗干扰能力和实现裸眼检测等特性,且该探针还可应用于活细胞检测和活体斑马鱼中的荧光成像。