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本论文的内容是利莫那班的合成研究和三氯氧磷催化Beckmann重排反应的研究。利莫那班(rimonabant)由法国赛诺菲-安万特医药研究机构研制开发,2006年首次在英国上市,商品名名为Acomplia。它是世界上第一个选择性大麻素(CB 1)受体拮抗剂,具有减肥、戒烟、戒酒的功效。以4-氯苯丙酮为起始原料,经四步反应合成SR141716,总产率为37.2%。四步反应分别为：4-氯苯丙酮经液溴溴化生成α-溴代对氯苯丙酮；二乙烯酮与盐酸N-氨基哌啶反应生成生成N-哌啶-3-氧代丁酰胺；溴酮化合物与酰胺化合物缩合反应生成N-(哌啶)-2-乙酰基-3-甲基-4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酰胺；N-(哌啶)-2-乙酰基-3-甲基-4-(4-氯苯基)-4-氧代丁酰胺与2,4-二氯苯胺重氮盐反应后,粗产品在冰醋酸溶液中加热回流即得到SR141716。最终,SR141716经过氯化氢处理成盐即得到利莫那班。Beckmann重排反应是将酮肟转化为酰胺的常用方法,是有机合成中一个古老的主题。随着对Beckmann重排反应的广泛应用,迫切需要具有高效率、反应温和,对环境友好的新催化剂和新方法。三氯氧磷在Beckmann重排反应初期作为脱水剂或溶剂来使用。随着PCl5,P2O5,二(2-氧代-3-唑烷基)次磷酰氯等催化剂和催化机理的报道,本研究尝试用三氯氧磷来催化Beckmann重排反应。首先,以苯乙酮肟为底物,研究了三氯氧磷催化剂用量、溶剂、反应时间和反应温度对Beckmann重排反应的影响,得到了最佳的反应条件：即反应物、催化剂=5mol%,以乙腈为溶剂,加热回流条件下反应10～20min。并且在最佳反应条件下,将合成的11种酮肟经Beckmann重排反应转化为相应的酰胺。通过研究发现三氯氧磷可以作为催化剂有效的催化Beckmann重排反应,反应操作简单,后处理简捷,对环境污染小,并且提出了相应的反应机理。本研究中的所有中间体及最终产物结构均经过核磁共振1H-NMR或质谱MS确认。