【摘 要】
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不对称催化构建光学活性产物的有效手段之一,其关键是催化剂的设计合成。目前存在的不对催化剂主要有:生物酶催化剂、金属催化剂和有机催化剂。其中有机催化剂具有分子量小、结
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不对称催化构建光学活性产物的有效手段之一,其关键是催化剂的设计合成。目前存在的不对催化剂主要有:生物酶催化剂、金属催化剂和有机催化剂。其中有机催化剂具有分子量小、结构易修饰、不含金属对环境无影响等优点。但由于有机催化发展的时间较短,寻找新型、高效的催化剂对于科研工作者一直是巨大的挑战。 氮氧化合物结构中的氮-氧偶极键具有较强的极性。它既可作为供电子基团,同时也可接受电子表现为吸电子基团。可作为优秀的亲电试剂和亲核试剂,由于吸电子基团作用可与许多电负物质形成加成产物,同时供电子效应使其可与许多过度金属离子或者具有空轨道的非金属原子发生作用形成螯合物。基于其这一特性,氮氧化合物作为有机催化剂参与催化的不对称反应研究引起人们的广泛关注,并取得了令人瞩目的进展。 本文设计以噁唑啉化合物为结构基础的新型氮氧小分子催化剂,希望找到具有较高催化活性和主体诱导效果的有机小分子催化剂。本论文的主要内容如下: 1)利用天然易得的氨基酸和羧酸为原料,经过还原、缩合、酰化、环化、氧化等反应,探索并合成了14种中间体,确定了合成噁唑啉氮氧化合物的合成路线,最终得到1种氮氧化合物。并通过熔点、1HNMR,13CNMR和高分辨质谱表征和确认,为进一步研究奠定基础。 2)利用噁唑啉氮氧化合物催化了两种不对称反应:一、醛的不对称氰化反应,以苯甲醛与三甲基硅氰反应为例,通过对溶剂、温度、催化剂用量和辅助酸的考察,得出此催化剂具有较好的催化活性,可以促进反应快速的进行,然而该催化剂对于对映选择性诱导效果较差,ee值小于10%;二、醛的不对称烯丙基化反应,以苯甲醛和烯丙基三氯硅烷的反应为例,通过对溶剂、温度、催化剂用量和辅助碱的考察,发现有机碱可以起到共催化的作用,然而催化剂的催化活性较低、对映选择性效果差。 本论文通过合成噁唑啉氮氧小分子催化剂和其在不对称硅氰反应和烯丙基化反应的应用实验,为进一步研究噁唑啉氮氧小分子催化剂在不对称反应中应用的进一步研究提供实例,为其进一步修饰和应用奠定理论基础。
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