超分子化学是基于非共价键相互作用的一门科学，而自组装是近年来超分子化学研究的热点。自组装一个最重要的方面就是机械互锁结构的构筑，这些机械互锁的分子结构在纳米材料和分子机器方面有着潜在的应用，因此设计各种新型的主客体互锁结构显得尤为重要。柱芳烃作为第五代超分子大环主体分子，由于其优良的性能，已逐渐成为超分子化学研究的热点之一。基于主客体作用形成的超分子两亲体来构建具有刺激响应的“智能”材料在生物医学，特别是药物转运方面具有重要的作用。为了更好地探索柱芳烃在自组装和生物医学中的应用价值，本论文中我们构筑了三种不同的基于柱芳烃的超分子纳米结构并将其用于抗癌药物的转运研究，并且进一步评价了它们在体外的抗肿瘤活性，揭示了其在抗肿瘤药物转运领域中潜在的应用价值。具体的研究内容主要包括以下三个部分:　　第一部分，构建了一种基于水溶性柱[6]芳烃(WP6)和SAINT分子的超分子囊泡，该囊泡具有对pH、Ca2+和温度的多刺激响应性。该超分子囊泡能有效包封钙黄绿素，并且通过调节溶液pH值至酸性可以实现钙黄绿素的有效释放;同时，通过加入一定量的Ca2+可以诱导该超分子囊泡进一步融合，从而导致囊泡破裂破裂及钙黄绿素的释放。更重要的是，WP6(∩)SAINT超分子囊泡能成功包封抗癌药物阿霉素，同时该药物转运体系对pH和Ca+具有刺激响应性能。体外毒性实验证明，该负载阿霉素的超分子囊泡与游离的阿霉素具有相当的抗癌活性，同时阿霉素被囊泡包封后能显著降低其对正常细胞的毒副作用。此类多刺激响应性的超分子囊泡在药物转运中具有潜在的应用价值。另外，通过将该WP6(∩)SAINT超分子囊泡体系加热到其相转变温度以上，可以得到具有很大内腔(～3μm)并且稳定性很高的巨型囊泡，该囊泡在生物成像研究中具有潜在的应用价值。　　第二部分，首次构筑了基于水溶性柱[6]芳烃(WP6)和阿霉素前药客体分子（G1、G2或G3）的超分子前药纳米组装体，其中G1和G2客体分子分别是通过酸敏感的腙键将吡啶盐端通过柔性烷基链或者甘醇链与阿霉素进行连接的，而G3客体分子则是通过腙键直接将阿霉素与异烟肼进行连接，从而实现了drug-drug通过可逆共价直接进行连接。得到的WP6(∩)G1、WP6(∩)G2和WP6(∩)G3纳米组装体在生理条件下(pH7.4，37℃)是稳定的（由于G3客体分子长时间在弱碱性环境中不稳定会分解产生未知杂质，因此后续释放实验未做详细研究），而在弱酸性环境下(pH5.5，37℃)半小时内阿霉素的累积释放率就可以达到接近100％。更有意义的是，在弱酸性环境下WP6通过分子内有效的自催化过程可以促使G1和G2前药客体分子中的腙键的断裂，从而完成药物的快速释放。并且，细胞内共定位实验证实这两种纳米粒子主要是通过内吞作用被SKOV3癌细胞捕获进入溶酶体后，从而完成阿霉素在细胞内有效的累积;体外毒性实验进一步证明，该超分子前药纳米组装体能够有效地抑制癌细胞的生长，表明其具有潜在的抗癌活性。　　第三部分，设计并合成了drug-drug前药客体分子G4，该分子中两种抗癌药物苯丁酸氮芥和桦木酸通过可以水解的酯键进行连接，再进一步与光响应基团吖啶-9-甲基通过其苄位的酯键进行连接，使得该客体分子具有光和pH双重刺激响应性。基于G4与WP6之间的主客体作用，二者在水溶液中能自组装形成WP6(∩)G4超分子纳米粒子，TEM，DLS测试进一步表征了形成的纳米粒子的结构特征和粒径大小，结果表明其粒径在100-200nm之间。Zeta电位测试验证了WP6(∩)G4纳米粒子表面呈负电性（ζ-电位约为-25 mv），表明其具有较高的稳定性，并且表面带负电荷的WP6(∩)G4纳米粒子不会产生血浆凝聚效果，有潜在的协同药物转运（drug-drug双药）价值。同时，荧光光谱和HPLC测试分析进一步证明，WP6(∩)G4纳米粒子对波长≥410 nm的光具有刺激响应性，≥410 nm的光照射可以成功地将G4分子中的光触发基团切断，导致其纳米结构破坏，从而释放出通过酯键连接的两个抗癌药物分子苯丁酸氮芥和桦木酸。此外，由于WP6具有pH响应性，该纳米粒子同样也可以在弱酸性的pH环境刺激中导致其纳米结构的破坏。对该纳米药物载体抗癌效果的综合评价正在进一步研究中。