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一锅多步转化是一类非常重要的合成策略,该策略可以从简单的原料快速构建结构复杂的分子;通过单一催化体系可以一锅形成多个新的共价键和几个手性中心;并且操作简便、中间体无需分离纯化等等优点。近年来成为有机化学家研究的热点。本文从四个方面,研究了一锅多步转化选择性构建有机氟化物。第一部分:设计合成了一系列含有糖基骨架的叔胺硫脲双功能手性催化剂,并用于催化吡唑啉-5-酮与硝基烯烃的不对称1,4-加成/亲电氟化反应。通过对催化剂、溶剂、添加剂、反应温度等影响因素进行筛选,探索出最佳反应条件。在最优条件下,以72–95%的收率、87–98%ee值和高达99:1的非对映选择性得到一系列新型的氟代吡唑啉酮类化合物。其中一个产物经X-射线单晶衍射分析,确定其绝对构型为(4S,1’S)。综合分析实验结果,提出可能反应历程。并进一步将该策略应用于手性氯代和溴代吡唑啉酮类化合物的合成。第二部分:建立了新的一锅多步合成方法,用于制备氟代2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物。在温和的反应条件下,利用有机小分子催化剂和简单的起始原料,通过Knoevenagel缩合/氮杂-Michael加成/亲电氟化三步反应,以52–98%的收率和高达99:1的非对映选择性,实现一锅合成氟代2,3-二氢喹啉-4-酮类化合物。第三部分:发展了在氧化银参与下端炔与2,2,2-三氟重氮乙烷的1,3-偶极环加成反应,在温和的条件下,以51–95%的收率和单一区域选择性得到一系列5-取代-3-三氟甲基吡唑化合物。这类吡唑是许多药物和生物活性化合物的核心单元。利用我们建立的高效合成方法,构建出多个药物关键中间体,并成功制备出非甾体消炎药物喜乐葆(Celecoxib),总收率达41%。第四部分:以α,α-二氰基烯烃和2,2,2-三氟芳基酮为原料,使用有机碱DBU作为催化剂,4分子筛为添加剂,在温和的条件下,实现了一锅分子间烯丙基Aldol反应、及分子内亲核加成/去质子化/重排/氟原子消除等多步反应,以62–95%的收率,合成一系列偕二氟烯γ-内酰胺化合物。