用于细胞成像和抗菌性能研究的四苯乙烯衍生物的合成及应用

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具有聚集诱导发光(AIE)机制的有机荧光分子受到众多科研工作者的关注。传统的有机荧光分子,在溶液中浓度增大时荧光性能会减弱或消失,即聚集导致发光猝灭。AIE分子可克服这种缺陷,AIE分子分散在溶液中时没有荧光,在固态或在不良溶液中聚集时,产生荧光且荧光量子产率很高。具有AIE特性的分子种类繁多,是化学、生物和材料等领域研究的热材料。本论文重点研究AIE的一大类结构-四苯乙烯(TPE)。TPE合成简单、发光性能优良、易修饰功能化,在化学检测、生物成像及检测等应用方面得到了很好的发展。本课题中设计合成的TPE结构上含有两个吲哚盐的官能团,以研究其在细胞成像性能和细胞中活性物质的检测。我们将吲哚盐基团连接在四苯乙烯分子两个连接位点上。由于细胞中线粒体的细胞膜的膜电位为-180 Mv,远远高于常规细胞膜的膜电位,因此带正电荷的探针分子能够更好地靶向线粒体。基于之前报道的结果,连接一个吲哚盐基团的四苯乙烯分子不仅能够很好的靶向线粒体成像,而且具有对细胞毒性低,选择性高,光稳定性好的特点。所以本课题设计通过两个吲哚盐结构的引入增强分子探针与细胞中线粒体表面的相互作用,进而实现对线粒体的选择性成像,同时实现对线粒体中硫化氢活性小分子的分析检测。连接两个含有正电荷的季铵盐的TPE衍生物(TPE-QA)探针具有聚集诱导发光的特性,研究发现它可进入细菌中,在本论文的工作中我们将探讨TPE-QA抗菌性能,通过介孔二氧化硅复合TPE-QA,降低TPE-QA的细胞毒性。
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