(-)-Vindoline是从长春花(Catharanthus roseus G. Don)中分离得到的结构复杂的五环吲哚生物碱,它是著名抗肿瘤药物vinblastine和vincristine的生物合成前体。从植物中分离得到的vinblastine和vincristine的量是很少的,但它们在临床已广泛应用,因而引起了合成化学家的广泛关注。经研究发现通过vindoline和catharanthine的偶联可以合成vinblastine,因而vindoline的合成研究成为了合成vinblastine和vincristine至关重要的前提。Montanine类生物碱是石蒜生物碱中的一个小分类,主要是从石蒜科植物中分离得到的,这类生物碱的结构特征是存在一个5,11-亚甲基-5/6桥环的骨架,其它的差别只是2,3位或者3,4位具有不同构型的羟基或(和)甲氧基。活性研究表明这些生物碱具有抗痉孪、抗抑郁、抗焦虑和降血压等活性。关于这两类生物碱的合成报道较多,但所报道的合成方法的普适性并不是很好。因而加强对它们的通用性合成方法研究,特别是对vindoline合成方法的研究,无论是在有机化学还是药物化学中都具有重要的意义。本论文主要研究了vindoline和montanine类生物碱的合成方法。论文共分为四章,第一章主要综述了montanine类生物碱的合成研究进展,并简单介绍了高价碘有机化合物在生物碱合成中的应用。在第二章中探索了vindoline的全合成研究,以醋酸碘苯(IBD)氧化去芳化的产物为基础分别尝试了以Michael加成串联反应为关键步、钯催化芳基化-烷基化串联反应为关键步以及以分子内傅克反应为关键步等四种策略构筑vindoline的关键芳基季碳中心。其中实现了关键合成子的不对称合成,得到了一个可以用于石杉碱甲类似物合成的关键中间体,还合成了一些磺酰胺类化合物。第三章主要是montanine类生物碱的全合成研究。基于天然产物montabuphine结构不确定,尤其是其C4a-H构型未确定的现实,我们发展了一种普适性好可用于montanine类生物碱合成的合成策略,并将它用于了C4a-H与芳环构型为顺式的montanine类生物碱类似物的合成。我们的研究进一步表明montanine类生物碱montabuphine的结构需要重新确证。本章中还对lycorine、mesembrine、 crinine和lycoricidine的合成进行了初步的探索。第四章是具体的实验操作及合成化合物的波谱数据。