分子识别作为超分子化学的核心内容之一,已经被广泛应用于生命科学、食品安全、信息传递和环境监测等领域。在目前分子识别的许多方法当中,荧光探针检测由于具备操作简便、成本低廉、选择性好、灵敏度高和快速检测等优点,因而已成为该领域最常用的方法。本论文的主要工作是1,1′-联二萘酚(BINOL)为骨架的硼化合物的设计、合成以及作为荧光探针对巯基类氨基酸特别是Cys的检测和响应。主要内容如下:第一章主要介绍了荧光探针的一般构造和几类常见的荧光探针的识别机理。重点从荧光探针与手性待分析物的不同作用方式出发,综述了近年来BINOL衍生物在手性识别方面的研究进展。第二章以廉价易得且荧光很弱的联萘醛为起始原料,合成了一系列BINOL骨架的荧光很强的硼化合物,其颜色包含黄色、黄绿色、绿色和蓝色。硼原子的主要作用在于通过配位作用稳定配体取代基团使其与BINOL骨架的萘环形成平面π-π共轭体系,从而在分子轴方向增强与取代基的共轭效应和电荷转移。这为BINOL衍生物用于全波段发光材料的制备和新型荧光传感器的设计奠定了良好的基础。(?)第三章从上述的发光硼化物出发,合成了含有丙烯酰基的BINOL衍生物(R)-10作为荧光探针。通过荧光光谱的变化,在DMF体系中实现了对巯基类氨基酸中的Cys的专一性比率计量荧光响应;更为重要的是同时首次实现了对Cys的两种对映异构体L-Cys和D-Cys的手性识别。这主要依赖于Cys与探针分子(R)-10的丙烯酰基发生的化学反应,在分子内成七元环并随即消除而得到探针前体(R)-7负离子的过程中,由于氨基酸构型不同导致的空间位阻大小各异,体现在探针与L-Cys和D-Cys的不同反应速率,因此探针对相同浓度的L-Cys和D-Cys存在着区分性荧光响应(?)。