该论文分两部分:(1)具有生物活性的天然化合物苯丙素苷的全合成研究;(2)抗肿瘤药物喜树碱硒代乙酸及硫代乙酸酯衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性评估.该论文选择从毛地黄属药用植物中分离出来的一种具有强抗氧化活性的苯丙素苷二糖Lugrandoside为目标化合物.从D-葡萄糖开始,合成以三氯乙酰亚胺酯基为离去基团、乙酰基为羟基保护基的合成砌块,和取代苯乙醇在BF<,3>·Et<,2>O作用下发生糖苷化反应生成单糖;该单糖经过选择性的保护-脱保护后得到4位自由羟基的糖与酚羟基保护的咖啡酸酯化,形成全保护的苯丙素单糖;该单糖经6位脱保护露出自由羟基后与前面的亚胺糖基供体合成砌块再次经BF<,3>·Et<,2>O促进的糖苷化反应合成全保护的二糖.共经过十五步反应,得到了全保护的二糖(3,4-二-O-烯丙基)-β-苯乙基(2,3,4,6-四-O-乙酰基)-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→6)-4-O-(3,4-二-O-烯丙基)咖啡酰基-2,3-二-O-乙酰基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖,为Lugrandoside的最终合成奠定了基础.我们设计合成了八个硒代乙酸喜树碱酯和六个硫代乙酸喜树碱酯(作为对照)的衍生物,对所合成的新化合物进行了人胃癌细胞SGC-7901的体外活性筛选.活性数据表明:有六个化合物对人胃癌细胞SGC-7901有明显的抑制作用,其中有三个显示比母体化合物或10-羟基喜树碱更强的活性;硒代酸衍生物与硫代衍生物对人胃癌细胞SGC-7901的抑制作用没有明显的区别;取代基芳环上具有推电子基团或取代基体积较大时一般活性较差.此外,对其它肿瘤细胞的体外抑制活性实验正在进行中.