残杀威和氯氟氰菊酯的半抗原分子设计、合成及人工抗原制备

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本文在氨基甲酸酯类杀虫剂残杀威苯环结构上引入三条不同的连接臂,成功设计并合成了3种新的残杀威半抗原,即Hapten-1a、Hapten-1b和Hapten-1c。以残杀威为原料,通过硝化反应合成关键中间体2-异丙氧基-5-硝基苯基-N-甲基氨基甲酸酯,该中间体经Pd/C催化氢化制得半抗原Hapten-1a,Hapten-1a又分别与丁二酸酐和顺丁烯二酸酐经酰化反应得半抗原Hapten-1b和Hapten-1c。另外,本文还设计了一种合成拟除虫菊酯类杀虫剂氯氟氰菊酯半抗原Hapten-2的新方法,以氯氟氰菊酯为原料,只需通过简单的硝化还原两步反应即可制得末端苯环含有氨基(-NH2)的半抗原。半抗原分子结构均经过元素分析、红外图谱、质谱和核磁共振氢谱表征确认,结果均与结构相符。制备的半抗原通过重氮法和混合酸酐法分别与载体牛血清蛋白(BSA)和卵清蛋白(OVA)共价偶联,成功制备出6种残杀威人工抗原和2种氯氟氰菊酯人工抗原。人工抗原均经紫外扫描确证,偶联成功。
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