3-羟基吲哚-2-酮是许多天然产物和药物成分的重要组成结构，具有广泛的生物活性。因此开发该类化合物的合成新途径具有十分重要的意义。螺环吲哚酮化合物也是一类特别重要的化合物类型，在生物和医药界都有非常重要的作用。本文主要针对N-取代-3-羟基吲哚-2-酮和螺环吲哚酮的合成方法进行研究，主要包括以下几个方面：1.根据实验室前人的研究基础，最终设计以苯环sp~2碳与侧链sp~3碳连接构建C-C键的方法合成吲哚环并同时引入羟基。因此我们以各种不同取代的N-取代苯胺与丙二酸单乙酯或其他酸合成芳酰胺类作为底物进行研究。2.在高价碘氧化剂-二(三氟乙酰氧基)碘苯（PIFA）作用下，上述的芳酰胺类化合物能够在室温条件下发生分子内环合反应生成吲哚酮环母核，同时在3位引入羟基生成3-羟基吲哚-2-酮类化合物。吲哚环的氮原子上可以是甲基，苄基或芳基取代，苯环上则可以是弱的吸电子基或供电子基取代，对于强的吸电子基取代则不适合用这种方法制备。我们用这种方法成功合成了16个3-羟基吲哚-2-酮化合物。3.在研究过程中，我们发现氨基取代的3-氧代-丁酰胺类化合物在PIFA作用下只能引入羟基而不能发生分子内环合反应。我们进一步加入浓硫酸可以一锅多步法制备出3-羟基喹啉-2-酮化合物。这也是一种新的制备该类化合物的方法。利用此方法我们合成了5个3-羟基喹啉-2-酮类化合物。4.当我们用N-取代的丙二酰二苯胺为底物时，我们发现该类底物在PIFA作用下可以发生分子内的环合反应制备出螺环吲哚酮结构，并且该方法对苯环上是吸电子基取代或供电子基取代没有限制。我们用该方法合成了8个该类化合物。5.通过对实验数据的分析，我们提出了可能的反应机理，并对一些不能发生分子内环合的底物也给出了解释。