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本文针对胰岛素增敏剂研究应用的现状和现有胰岛素的药理对罗格列酮的合成方法进行了研究，提出了一条新的合成路线。以2-氯吡啶和2-甲氨基乙醇为初始原料，经过4步反应合成出了噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂罗格列酮。优化了合成中间体4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯甲醛(2)的威廉森成醚反应的条件，使用THF／KOH体系，而且THF无需作无水处理，并根据该中间体结构特点，应用了萃取这一简便、快速的纯化方法；优化了5-{4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)-乙氧基]-亚苄基}-噻唑烷-2，4-二酮(3)的催化氢化反应条件从而以21.6％的总收率合成得到了罗格列酮。实验结果表明该合成路线具有反应条件温和、收率高、操作简便的优点，因此有很大的开发价值和工业生产的可行性。 在合成罗格列酮的基础上，根据某些醌类结构化合物的类似胰岛素作用，设计并合成了一种非噻唑烷二酮类PPARγ激动剂2，5-二羟基3-{4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)-乙氧基]-苯基}-6-苯基-1，4苯醌(4)。解决了终产品4的分离纯化难题，采用生成衍生物再进行水解的方法达到了纯化目的；提出了合成中间体3-羟基-4-苯基-吡喃-2，5-二酮(7)的较为新颖的方法，操作简单，各步中间体无需作进一步纯化便可进行下一步反应，从而得到了结构较新颖的终产品4。