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可见光催化利用光照激发光催化剂进而实现化学键的断裂和重组。与传统的加热反应相比,可见光催化具有条件温和、绿色清洁以及反应装置简单等优点。得益于光敏剂的开发利用,可见光催化反应在有机合成化学领域得到了广泛应用,化学家们相继报道了一系列可见光催化反应体系,发展了多种复杂结构有机分子的合成方法,展现出可见光催化突出的合成价值和应用潜力。3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮和吲哚啉作为重要的结构单元广泛存在于许多生物活性分子中,具有重要的生理活性,在军事特种药物研究领域备受关注,至今已发展了多种合成方法并成功用于这两类化合物的合成。通过向3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮和吲哚啉类化合物引入特定官能团,能进一步增强代谢稳定性,改善细胞膜通透性及改变药代动力学特性进而提高药物治疗效果,将这两类化合物用于军事特种药物研发具有重要意义。由于3-位引入取代基可有效提高3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮类化合物的生物稳定性,以及氟烷基的引入可显著改善吲哚啉类化合物的脂溶性和代谢稳定性。据此,本论文以发展3-取代-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮类化合物和氟烷基吲哚啉类化合物的高效合成方法学为研究目标,设计了可见光催化的自由基合成反应体系,主要开展了以下两方面的研究工作:（1）发展了一种可见光催化作用下无金属参与、反应条件温和的3-甲基-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮类化合物合成方法。通过光催化剂、溶剂及碱添加剂的筛选优化,确定了以有机染料EosinY Na作光催化剂,MeCN/H2O作溶剂以及DBU为碱添加剂的最佳反应条件。该反应操作简便、室温下即可进行,底物的官能团兼容性好,并且将反应扩大到克级规模也可顺利进行,光谱分析实验研究了该反应体系的吸光特性。最后通过设计进行一系列机理验证实验,初步阐明了该反应经历氮自由基产生、加成及淬灭的历程,在此基础上提出了合理的反应机理,并通过理论计算对机理进行了进一步验证。（2）建立了一种可见光催化无金属参与的氟烷基吲哚啉类化合物的有效合成方法。通过筛选一系列光催化剂、溶剂及添加剂,确定了以有机染料EosinY Na作光催化剂,MeCN/H2O作溶剂以及TMEDA为碱添加剂的最佳反应条件。该反应条件温和、操作简单,几种碘代氟化试剂在优化的体系下均反应良好,通过自由基捕获实验验证了该反应的自由基历程,结合文献报道合理推测出了该反应可能的反应机理。本论文以可见光催化为手段,分别建立了3-甲基-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮类化合物以及氟烷基吲哚啉类化合物的简单有效合成方法,以有机染料EosinY Na作光催化剂,反应条件温和且官能团兼容性好,通过光谱分析以及一系列机理验证实验推测出了合理的反应机理,为这两类化合物提供了一种新颖的合成途径。