【摘 要】
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Baylis-Hillman反应,作为一个重要的形成碳碳键的过程,因为它的种种优点正受到化学家们越来越多的关注.在该论文主要对磺酰亚胺和各种活化烯的aza-Baylis-Hillman反应以及它
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Baylis-Hillman反应,作为一个重要的形成碳碳键的过程,因为它的种种优点正受到化学家们越来越多的关注.在该论文主要对磺酰亚胺和各种活化烯的aza-Baylis-Hillman反应以及它们的不对称aza-Baylis-Hillman反应进行了研究.首先我们对环状烯酮和芳香醛的Baylis-Hillman反应进行了研究,发现环己酮和芳香醛的反应很难进行,在文中条件下只有具有强吸电子基的醛才能够发生反应;环戊烯酮在三丁基膦的催化下可以很顺利的进行反应,生成Baylis-Hillman反应产物和另一产物.在苯基乙烯基酮和磺酰亚胺的反应中,我们发现以三苯基膦为催化剂时反应可以很快进行,以很好的收率得到aza-Baylis-Hillman反应产物;而以DABCO为催化剂时,发生double aza-Baylis-Hillman反应,以单一的构型得到了anti产物.根据反应的结果,我们提出了反应的可能的机理,并对反应的高选择性进行了解释.我们还以光学纯的亚磺酰亚胺为亲电试剂,对底物控制的不对称Baylis-Hillman反应进行了研究.环戊烯酮和光学纯的亚磺酰亚胺的不对称Baylis-Hillman反应最高能以84﹪的de值得到反应产物.对于β位有取代基的活化烯文献报道只有在高温高压下才能进行Baylis-Hillman反应.在文章的最后部分,我们成功地实现了常温常压下的β位取代的活化烯和磺酰亚胺的aza-Baylis-Hillman反应.其中巴豆醛和磺酰亚胺的aza-Baylis-Hillman反应在PH<,2>PMe的催化下以单一的构型得到E式aza-Baylis-Hillman反应产物.
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