【摘 要】
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Strobilurin类杀菌剂已成为预防和控制植物病害的重要药剂之一,其广谱的杀菌活性是其他类型杀菌剂无法比拟的。它是至今唯一能有效防治卵菌、子囊菌和担子菌所致植物病害的杀
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Strobilurin类杀菌剂已成为预防和控制植物病害的重要药剂之一,其广谱的杀菌活性是其他类型杀菌剂无法比拟的。它是至今唯一能有效防治卵菌、子囊菌和担子菌所致植物病害的杀菌剂。Strobilurin类杀菌剂由于其具有高效、对环境安全、杀菌谱广等特性,已成为杀菌剂创制与开发的热点。
为了发现具有更好生物活性的新型Strobilurin类化合物,本论文在详尽总结文献的基础上,设计并合成了含吡唑和嘧啶环的新型Strobilurin类化合物124个,其中含吡唑环的新型Strobilurin类化合物73个,含嘧啶环的新型Strobilurin类化合物51个;未见文献报道的中间体36个,所合成的化合物经过1H NMR、IR、LC-MS或元素分析等确定了结构。
本论文所合成的strobilurin化合物均是以β-酮酸酯类化合物(2)为起始原料合成的,该中间体(2)是由酮类化合物(1)与碳酸二甲酯在碱性条件下反应生成的,中间体(2)与甲基肼或取代脒类化合物在甲醇中回流制得取代的1H-5-羟基吡唑(3)或4-羟基嘧啶(4),中间体(3和4)再与包含四种活性基的苄卤中间体在碱性条件下制得目标化合物。
初步生物活性测定结果表明,新型Strobilurin类化合物中多个化合物具有较好的杀菌或杀虫杀螨活性,其中吡唑类化合物要明显优于嘧啶类化合物,吡唑类化合物在低浓度下对水稻稻瘟病菌(0.92 mg/L)、番茄晚疫病菌(0.3 mg/L)、黄瓜霜霉病(12.5 mg/L)和小麦白粉病(1.56 mg/L)仍具有很好的杀菌活性。含吡唑环的甲氧基丙烯酸酯类化合物1-14、1-16在150 mg/L浓度下具有很好的杀螨活性。
本论文对吡唑及嘧啶取代基对活性的影响分别进行了讨论,可知:吡唑3位(Ar)为取代苯基的化合物杀菌活性优于取代噻吩的,吡唑4位(R1)为甲基的杀菌活性高于R1为氢的活性;嘧啶的2位(R3)为甲基,5位(R1)为甲基,6位(Ar)为无取代基的苯基时活性最好。
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