【摘 要】
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过去数十年来,碳自由基的相关研究得到了长足的发展,其中1,3-二羰基类碳自由基是一种被广泛应用的自由基中间体。该类缺电子自由基一般通过1,3-二羰基化合物的单电子氧化得到
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过去数十年来,碳自由基的相关研究得到了长足的发展,其中1,3-二羰基类碳自由基是一种被广泛应用的自由基中间体。该类缺电子自由基一般通过1,3-二羰基化合物的单电子氧化得到,而该方法一般需要用到当量的金属或非金属氧化剂,产生大量废料的同时还给工业上的规模合成带来较大的安全隐患。而利用有机电合成产生该类碳自由基则无需用到额外的氧化剂,避免了大量反应副产物的产生。更重要的是,有机电合成相对于传统的有机合成具有很强的可控性,可以通过调节施加的电位或电流精确控制反应的化学选择性和反应进度。本论文主要对1,3-二羰基类碳自由基的电化学生成方法及其在分子内脱氢偶联反应的应用进行研究。第一部分工作中,利用廉价的二茂铁实现了丙二羰基类酰胺化合物的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的交叉偶联,得到了3-氟代吲哚酮类产物(如图1)。该电解条件非常温和,且合成3-氟代吲哚酮的电解效率高,官能团适用范围非常广。该反应另一个突出的优势是其很容易实现大量制备,得到的3-氟代吲哚酮产物还能够进行多种转化。图1 3-氟吲哚酮的合成第二部分工作中,同样以二茂铁作为电氧化催化剂实现了 1,3-二羰基类化合物的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的交叉偶联反应,并应用于3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮的合成(如图2)。该方法具有非常高的电流效率和电解产率,而且该反应对N-苯基的电子效应并不敏感。图2 3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮的合成
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