论文部分内容阅读
硝基化合物广泛地应用于功能材料、药物化学、染料科学等领域,因此在有机化学、医学、化学工业、材料研究等领域中备受重视。随着科学的发展,人们越来越重视此类化合物的合成与应用。因此,寻求硝基类化合物高效地合成方法成为当下研究的热点。然而,此前关于制备硝基化合物的大多数方法普遍存在一些问题:如反应条件苛刻、官能团适用范围不佳、原子经济性差等特点,因此,开发出简单、高效、易分离的制备硝基化合物的方法十分令人期待。另外,重氮化合物作为一类含氮的活泼有机化合物,在有机合成化学、药物设计研发、分子生物学、材料化学、高分子化学以及天然产物合成等领域具有十分重要的应用价值。对重氮化合物的性质以及应用的研究一直是有机化学领域研究的热点之一。在重氮化合物出现的这一百多年的时间里,人们对其研究的主要成果集中在使其作为卡宾前体、1,3-偶极子以及碳亲核试剂,但用其端氮作为亲电试剂的反应却很少。所以,用重氮化合物的端氮作为亲电试剂,实现与多种亲核体的亲核加成反应具有十分重要的研究价值。本论文以含有活泼亚甲基的硝基化合物为碳亲核试剂,以重氮化合物的端氮作为有效的亲电试剂,在DBU的催化作用下,实现了含硝基官能团的化合物与重氮化合物的亲核加成反应,以“一锅法”高效的合成一系列含硝基的腙类化合物。在此基础上,又利用含有α,β不饱基团的重氮化合物作为有效的端氮亲电试剂,通过与硝基烷烃发生亲核加成反应以及分子内迈克尔加成反应,制备了哒嗪类化合物。该反应具有如下优点:反应条件温和、底物易得且适用范围广、反应迅速、操作简单等。该方法不仅开辟了简单、高效的合成含有硝基的腙类化合物的新途径,也为重氮化合物端氮作为有效的亲电体在有机合成中的进一步应用奠定了坚实的基础。