三唑基席夫碱荧光探针的制备及其性能研究

来源 :齐鲁工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wjc_0758
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众所周知,金属元素在我们的日常生活中十分常见,微量元素是人体不可或缺的一部分,而一些金属元素会对人体造成极大的伤害,其中Al3+和Hg2+的占很大一部分。过量摄入铝会对人体有害,铝是两性元素,反应后形成的化合物,容易被肠道吸收,并可进入大脑,影响小儿智力发育,而且可能导致老年性痴呆症。严重汞超标重度时,会引起全身共济失调、语言障碍、四肢麻木、四肢麻痹,甚至全身瘫痪导致死亡。所以利用一种方便快捷的方法去检测这些金属离子是十分重要的。荧光探针具有灵敏度高、选择性好、使用方便、不受外界电磁场干扰等一系列优点,因此在分子生物学、生物化学、医学等领域中具有较为广泛的应用。本文一共设计合成了四种荧光探针,其中一种针对检测Al3+,其他三种针对检测Hg2+,其主要研究内容如下:(1)将1,2,4-三氮唑和荧光素反应得到一种新型荧光探针Tri-Flu,并通过FTIR,1 H NMR,UV-vis和荧光光谱对探针进行了表征和测试。测试结果表明,与测得的其他金属离子相比,探针可以在特异性识别Al3+,其检测限为1.15×10-8M。通过对其Job’s曲线的测定确定其与Al3+的结合比为1:1结合。还可以通过颜色变化裸眼识别Al3+,在浓度为10-5M的溶液中,结合Al3+后,溶液颜色由无色变为粉色,并且通过密度泛函理论(DFT)预测了化合物的相应轨道电子分布和分子几何构型。并推测出Tri-Flu对Al3+可能的络合机理。(2)将1,2,4-三氮唑和罗丹明6G反应得到一种新型荧光探针Tri-R6G,它可以基于光电子转移机理(PET)检测Hg2+。通过密度泛函理论(DFT)预测了化合物的相应轨道电子分布和分子几何构型。并通过FTIR,1H NMR,UV-vis和荧光光谱对探针进行了表征。测试结果表明,与测得的其他金属离子相比,探针可以1:1 络合Hg2+,检测限为1.61×10-8 M,另外,当识别Hg2+时,在浓度为10-5 M的溶液中,颜色从无色变为粉红色,并且可以应用于试纸中,颜色变化与在溶液中一致。(3)以甲基三氮唑与罗丹明6G基体合成了一种新型的光致电子转移(PET)荧光探针CH3-R6G。并对其结构进行了表征,用紫外-可见吸收分光光度计和荧光分光光度计研究了它们的光学性能。测试结果表明,这种探针对Hg2+的敏感性和选择性优于其他各种金属离子。通过标准曲线作图,检测限为1.34×10-8 M。通过Job’s曲线作图,测得探针与Hg2+为1:1结合。除此之外,探针还可以裸眼识别Hg2+,与Hg2+络合后,探针的颜色由无色变为粉红色。用密度泛函理论(DFT)预测了化合物的轨道电子分布和分子几何构型。探针CH3-R6G成功应用于活乳腺癌细胞中Hg2+的成像,表明其在体内微检测Hg2+的巨大潜力。(4)以氰基三氮唑与罗丹明6G基体合成了一种新型的光致电子转移(PET)荧光探针CN-R6G。用紫外-可见吸收分光光度计和荧光分光光度计研究了它们的光学性能。测试结果表明,探针对Hg2+具有特异识别性,通过标准曲线作图,测得检测限为1.56×10-8M,通过Job’s曲线作图,测得CN-R6G与Hg2+为1:1络合。并且与Hg2+络合后,探针的颜色由无色变为粉红色,这为裸眼识别Hg2+创造了良好的条件。还利用密度泛函理论(DFT)预测了化合物的轨道电子分布和分子几何构型。此外,探针CN-R6G成功应用于活乳腺癌细胞中Hg2+的成像,表明其在体内微检测Hg2+的巨大潜力。
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