吲哚生物碱是生物碱中一大类。许多吲哚生物碱及其衍生物具有生理活性,广泛应用于治疗一些生理疾病,然后这类生物碱在天然物中的含量较低,天然物提纯的方法虽然得到广泛应用,但仍限制了产量。也有些吲哚生物碱虽然具有药用价值,但会产生相当的副作用,需要对其结构进行修饰,因此,人工合成这类化合物便具有很现实的意义。自由基的特点之一就是对双键,叁键或芳环等进行加成,实现环合反应,因此,自由基反应广泛应用于一些化合物和天然产物的全合成中,并取得了相当的成就。本论文探讨了用自由加成到双键或芳环上进而成环的方法来实现两个吲哚化合物的全合成。1.我们首先尝试了ibogamine的全合成,ibogamine具有吲哚环稠合异奎宁环核的结构,分子中具有4个手性中心,合理构建异奎宁环核是实现ibogamine的关键。虽然自1965年以来,已经有超过十种全合成方法,然而ibogamine的全合成仍在不断探索中。本论文探讨了应用我们小组发展的酰胺氮自由基环合的方法反应来实现异奎宁环核的构建,同时构建ibogamine分子骨架。2.羰基通过变成烯醇硅醚,再氧化可以在其α位产生自由基,所产生的自由基可以实现对双键或芳环的加成,进而成环。后来,我们利用这种方法尝试了化合物subincanadine F的全合成,并取得了一定的成果。3.通常情况下,自由基反应很难控制基ee值,然后近年来所发展的一些催化剂,如David.W.C.Macmillan所发展的一些催化剂,能很好控制相关反应的ee值。我们也合成了这样的催化剂并尝试了对自由基环合反应的控制,由于时间关系没有得到预期的效果。