腺嘌呤衍生物的合成及光学性质表征

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天然DNA/RNA碱基作为自然选择的产物,能够有效地抵抗紫外射线的伤害。研究表明,相比于嘧啶类碱基,嘌呤类碱基具有更好的紫外光稳定能力。本课题以天然碱基腺嘌呤为母体,通过酰胺键和脲键引入芳环合成出10个腺嘌呤衍生物。通过一系列平行实验,确定了最佳的实验条件,获得较高产率所合成的十个腺嘌呤衍生物具有较高的分子量和熔点,与母体腺嘌呤相比,它们紫外最大吸收波长(λmax)红移至283-295nm范围内,在吸收有害紫外射线UVA、UVB方面更具优势。通过分析紫外吸收和荧光发射数据,探讨了分子共轭体系、取代基类型对紫外吸收能力的影响,分子非平面结构、分子内氢键对荧光发射强度的影响。光学性质测试结果表明,分子共轭体系的增大有助于紫外吸收能力的提高,而供电子基团的导入也能对紫外吸收能力的增强起到有益的贡献。分子柔性增加、分子内氢键的振动、开合使得化合物表现为低荧光发射。本课题所合成的十个腺嘌呤衍生物不仅具有较高的熔点和分子量,同时还具有较大的摩尔吸收系数(εmax)和低的荧光的发射,具有良好的应用前景。
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