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莨菪烷生物碱是一类具有8—氮杂—二环[3,2,1]辛烷母核的化合物,阿托品,东莨菪碱,山莨菪碱,包公滕甲素等是其中的典型代表。这类化合物具有较强的生理活性,现已广泛应用于临床。 本文做了下面几项工作: 为寻找一个简单的合成关键中间体3α—△~6—托品醇的方法,探索了数条路线,其中以环庚酮为原料的路线,以环已烯为原料的路线,以环已酮为原料的路线均告失败;以吡咯为原料的路线获得成功: 关键反应为偶合加成与选择性还原两步。反应总收率47%(以毗咯计)。 以类似方法,成功地获得了哌啶环3位带甲基的类似物,总收率57%(以吡咯计)。同时,合成了六个莨菪烷生物碱类似物。 以3α—△~6—托品醇为原料,经酯化,环氧化,不对称双羟化,合成了(+)、(—)樟柳碱,e·e分别为52%,75%。手性助剂二氢