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本文合成了两种氨甲酰基硅烷,研究了其中一种与醛、酮反应制备α-羟基酰胺的方法。通过对反应产率、反应时间及反应温度的实验数据分析,探讨了醛、酮中不同取代基对反应活性的影响。氨甲酰基硅烷21a能与各种醛进行反应,包括烷基醛,烯醛,芳香醛及杂环醛,得到了11种α-羟基酰胺。21a分别与正丁醛57、异丁醛58反应,合成了N,N-二甲基-α-羟基-戊酰胺69、N,N-二甲基-α-羟基-异戊酰胺70,结果表明:醛烃基的空间位阻对反应有很大的影响,烷基空间位阻越大,反应越困难,需要更长的反应时间;21a分别与对二甲氨基苯甲醛59、对甲氧基苯甲醛60、对甲基苯甲醛61、苯甲醛62、对氯苯甲醛63和对硝基苯甲醛64反应,得到N,N-二甲基-α-羟基-对甲氧基苯乙酰胺71、N,N-二甲基-α-羟基-对甲基苯乙酰胺72、N,N-二甲基-α-羟基-苯乙酰胺73、N,N-二甲基-α-羟基-对氯苯乙酰胺74和N,N-二甲基-α-羟基-对硝基苯乙酰胺75(其中59不反应),实验表明:芳环取代基为供电子基团时,醛羰基碳的电正性较弱,不利于和21a反应,当取代基为吸电子基团时,增强了醛羰基碳的亲电能力,有利于同21a的亲核加成反应,反应产率也随着吸电子能力的增强而增高;21a分别和丙烯醛65、苯乙烯基苯甲醛66反应合成了N,N-二甲基-α-羟基-3-丁烯酰胺76、N,N-二甲基-α-羟基-3-苯丁烯酰胺77,结果表明:两种烯醛都可与21a反应,得到1, 2-加成产物,没有得到1, 4-加成产物;21a分别和2-呋喃甲醛67、2-噻吩甲醛68反应生成了N,N-二甲基-α-羟基-2-呋喃乙酰胺78、N,N-二甲基-α-羟基-2-噻吩乙酰胺79,结果表明:两种杂环醛的活性都很高,二者比较,由于呋喃环氧原子的电负性比噻吩环硫原子的大,增加了羰基碳的正电性,利于亲核加成,体现在产率的增大。氨甲酰基硅烷21a与烷基酮,烯酮,炔酮,芳香酮及杂环酮反应,除了开链烷基酮不发生反应,大部分得到了较好的结果,但与醛的反应相比,其活性明显降低,可能是:烷基具供电子效应和超共轭效应使得羰基碳正电性减弱,不利于亲核反应的发生,另外烷基空间位阻也较大,对加成反应有一定的影响;21a分别与环戊酮85、环己酮86、樟脑87发生反应,发现只有环己酮可发生反应,生成了1-三甲基硅氧基-1-N,N-二甲氨甲酰基环己烷108;21a分别与苯乙酮88、对溴苯乙酮89、二苯甲酮90、三苯甲基苯基甲酮91发生反应,只有90可发生反应,得到了N,N-二甲基-2,2-二苯基-2-三甲基硅氧基乙酰胺109;21a与甲基苯乙烯基甲酮93和5-甲基-1-苯基-2,5-己二烯-3-酮94的反应没有获得新物质,表明原因是受烷基影响;21a分别与对二甲氨基苯乙烯基苯基甲酮95、对甲氧基苯乙烯基苯基甲酮96、对甲基苯乙烯基苯基甲酮97、苯乙烯基苯基甲酮98、对氯苯乙烯基苯基甲酮99、对硝基苯乙烯基苯基甲酮100、苯乙炔基苯基甲酮101反应,除95不反应外,分别生成了N,N-二甲基-2-苯基-2-三甲基硅氧基-4-对甲氧基苯基-3-丁烯酰胺110、N,N-二甲基-2-苯基-2-三甲基硅氧基-4-对甲基苯基-3-丁烯酰胺111、N,N-二甲基-2,4-二苯基-2-三甲基硅氧基-3-丁烯酰胺112、N,N-二甲基-2-苯基-2-三甲基硅氧基-4-对氯苯基-3-丁烯酰胺113、N,N-二甲基-2-苯基-2-三甲基硅氧基-4-对硝基苯基-3-丁烯酰胺114、N,N-二甲基-2,4-二苯基-2-三甲基硅氧基-3-丁炔酰胺115,结果表明:羰基两侧含有双键、三键及芳烃的酮都可反应,可能是这些基团有吸电子能力,使羰基碳正电性增加,反应容易发生,而苯炔酮碳碳三键电负性强于相应苯烯酮的双键,增强了羰基碳的亲电能力,有利于加成反应的进行,因而产率较高;21a与1,5-二苯基-2,4-戊二烯酮102、1,5-二苯基-1,4-戊二烯酮103反应生成了N,N-二甲基-2,6-二苯基-2-三甲基硅氧基-3,5-己二烯酰胺116、N,N-二甲基-2-二苯乙烯基-2-三甲基硅氧基-3-丁烯酰胺117,结果表明:共轭二烯酮也可与21a发生反应,发生1, 2-加成,不发生1, 4-加成;21a分别与甲基-2-呋喃乙烯基甲酮104、2-呋喃乙烯基苯基甲酮105、2-噻吩基苯基甲酮106、2-噻吩乙烯基苯基甲酮107反应发现:104和106不反应,而105和107可得到相应的化合物:N,N-二甲基-2-苯基-2-三甲基硅氧基-4-(2-呋喃基)-3-丁烯酰胺118、N,N-二甲基-2-苯基-2-三甲基硅氧基-4-(2-噻吩基)-3-丁烯酰胺119,实验表明:104由于羰基连有烷基而不能反应,而106是由于噻吩环的给电性强而不反应。用氨甲酰基硅烷与醛、酮反应得到的产物α-羟基酰胺作为一类重要的药物中间体,在生物医药和有机合成等领域有非常广泛的应用,本文从方法学的角度,为经济有效的合成该类化合物提供了一条实用可行的途径,具有十分重要的理论意义和潜在的实用价值。