1-四氢萘酮结构单元具有药用价值并可用于具有生物活性的天然产物的合成,可用于抗HCV活性检测、帕金森综合症和抑郁症类药物的相关研发。Haworth反应是合成1-四氢萘酮类衍生物的常规方法,但反应过程中需要使用当量数强路易斯酸、还原剂以及酸性条件,反应操作较为繁琐,且反应条件苛刻,限制了该方法的应用。以环丁醇类衍生物为底物,经氧化反应可生成1-四氢萘酮类衍生物,但此类反应也需要使用当量数的氧化剂以及适量的金属催化剂,且需要在低温条件下进行。而有机电合成是利用电化学的阴阳极代替传统有机合成中的氧化剂和还原剂,在电极/溶液界面氧化和还原底物中的特定官能团,实现旧键的断裂和新键的生成。由于在合成过程中无需加入化学剂量的氧化和还原剂,产生的废弃物少且产物易于分离提纯,因而更为绿色环保,有机电化学合成的广泛应用为绿色化学的发展起到了关键的作用。基于此,本论文开发了利用阳极氧化作用作为氧化剂来实现环丁醇衍生物扩环生成1-四氢萘酮的绿色合成方法。通过对反应条件的优化,我们发现加入氯化钠为介导体可减少反应底物被直接电解,且在反应过程中交换电极阴阳极使反应过程中电位基本保持恒定,可减少副产物生成。以中等收率合成了 1-四氢萘酮和萘并环己酮;采用同样的方法以中等收率合成了吲哚-2,3-位并环己酮、吡咯-2,3-位并环己酮和噻吩2,3-位并环己酮和苯并噻吩2,3-位并环己酮,进一步拓展了该方法的普适性。主要研究成果:以环丁醇类衍生物为底物,本论文发展了一种间接电催化环丁醇进行扩环反应的新方法。该方法底物适用范围广,绿色环保,更符合绿色化学的标准,为该类结构的合成打下基础。