羟基肉桂酸类化合物如阿魏酸(FA)、咖啡酸(CA)和芥子酸(SA)广泛存在于植物和果蔬类食品中,具有重要的生物和药理活性,包括抗氧化活性。它们在植物体内经历酶催化的氧化偶联生成相应的二聚物和低聚物。研究发现这些低聚物也具有重要的生物活性。鉴于这些低聚物在植物体内含量较低,且化学仿生合成及生物活性研究较少。因此,本文采用各种无机单电子氧化剂(Ag2O、AgOAc、CuSO4, FeCl3和K3[Fe(CN)6]),研究了羟基肉桂酸在不同条件下的氧化偶联产物。结果表明：化合物的单体结构、无机单电子氧化剂的种类和溶剂对氧化反应有着显著的影响。在Ag2O/CH3OH体系中,可以以较高的产率得到FA和SA的8-8’-双内酯二聚物(8-8’-DiFA和8-8’-DiSA)和一个新的FA三聚物(8-O-4/8-O-4-Tri-FA);而在CuSO4的CH3CN-H2O (v:v=1:2)体系中,可以以高产率得到CA的二聚物(8-8’-DiCA)。我们进一步测定了羟基肉桂酸类化合物及其氧化偶联产物清除DPPH·的能力。发现具有邻二羟基结构的化合物CA和其二聚物8-8’-DiCA具有更高的清除DPPH·的活性。有趣的是,咖啡酸的二聚物8-8’-DiCA比其单体CA活性更高,说明CA的氧化偶联进一步提高了母体分子清除自由基的能力。这些结果为设计新型的抗氧化剂药物分子提供了信息。