他喷他多是一种同时具有阿片受体激动活性和去甲肾上腺素(NE)再摄取抑制活性的单一分子药物，对急性、炎症和慢性神经病理性疼痛都有良好疗效，不易产生镇痛耐受和躯体依赖，并能减少副作用，是一种新型的镇痛药。他喷他多分子有两个连续的叔碳手性中心，可以通过手性柱或手性化学试剂拆分以及不对称合成方法构建。在利用Claisen重排合成他喷他多消旋体工作的基础上，本论文的研究重点在于发展一条从环状底物出发通过Hofmann消除反应构建他喷他多分子骨架的新颖的合成方法。从价格便宜的原料3-甲基吡啶的1，4-加成反应出发，通过氢化还原，高立体选择性地得到了芳基和甲基处于顺式的六氢吡啶衍生物，经过Hofmann消除反应专一性地生成与他喷他多构型一致的anti-链状叔胺，经过后续的氢化、脱保护和成盐，得到了他喷他多消旋体。该方法很好地控制了产物的立体构型，操作简单，条件温和，其中多个中间体都可重结晶纯化，为发展他喷他多高效实用的工艺路线打下了基础。　　三尖杉在我国的传统中医中就作为中药用于肿瘤的治疗。三尖杉中存在的活性最好的高三尖杉酯碱在植物中含量很低，而且化学结构复杂，因此发展高效的三尖杉生物碱合成路线是合成化学研究的热点。三尖杉碱是许多三尖杉生物碱衍生物的母体化合物，分子中含有独特的苯并氮杂七元环并五/五螺环结构和三个连续的手性中心。在本课题组利用亚胺阳离子环化构建氮杂七元环结构研究的基础上，本文以亚胺阳离子环化为关键步骤，发展了三尖杉碱的高效合成路线。以邻碘代3，4-二亚甲氧基苯乙醇为原料，经过Suzuki偶联得到了反式烯丙基硅化合物，Mitsunobu反应引入丁二酰亚胺、格氏加成得到环化前体。随后在四氯化钛的促进下发生高立体选择性的亚胺阳离子环化，得到五并七元氮杂环的结构。还原酰胺和RCM反应完成五环体系的构建，最后经过双羟化和氧化反应得到了脱甲基三尖杉酮碱，简洁高效地完成了三尖杉碱消旋体的形式合成。该路线一共8步，总产率达到了27％。