苯并咪唑化合物和1,2,4-三氮唑化合物的合成研究

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苯并咪唑化合物是一类重要的含氮杂环化合物,普遍存在于天然化合物与合成化合物中,是多种药物的活性结构单元。鉴于苯并咪唑化合物其独特的结构特性、反应活性和生理活性等如此广泛的应用价值以及广阔的市场前景,因此发展一种简便,实用的苯并咪唑化合物的合成方法越来越受到科学家们的关注。在本论文中,我们首次阐述了一种简便的铜盐催化、叠氮化钠参与的快速合成苯并咪唑化合物的方法。该方法具有良好的官能团容忍性、反应条件温和、催化剂廉价易得等优点。其中碘化亚铜引发SNAr反应并辅助后续的单电子转移氧化过程,以及促进随后的脱氮、环化过程,最终生成苯并咪唑化合物。1,2,4-三氮唑化合物也是一类重要的含氮杂环化合物,普遍存在于天然化合物与功能材料中。以1,2,4-三氮唑为核心的化合物,已经在生物和药物领域以及材料科学领域中得到了广泛的应用。同时1,3,5-三芳基取代-1,2,4-三氮唑化合物在太阳能电池、图像传感器、染料激光器和电致发光器件等领域中也有广泛的应用。因此,发展一种高效、简便、温和的制备方法备受科学家们的普遍关注。在本论文中,我们阐述了一种简便、快速有效的以非金属碘为催化剂,过氧化叔丁醇(70%水溶液)为氧化剂,以醛腙和脂肪胺为底物,发生自由基氧化偶联反应,在空气条件下即可高效合成一系列具有重要生物活性的1,3,5-三取代-1,2,4-三氮唑化合物的合成方法。该方法起始原料廉价易得,反应条件温和易控,反应底物范围广泛,官能团容忍性好并且可以轻易扩大至克级,为合成1,3,5-三取代-1,2,4-三氮唑衍生物提供了一种简便高效的方法。同时我们还应用此方法合成了含有1,2,4-三氮唑结构单元的芴类衍生物,并测定了其荧光性能。
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