目的：⑴研究单羰基不对称姜黄素类似物和2-取代喹唑啉衍生物的绿色合成新方法、应用及反应机理。⑵对合成的两类新化合物进行抗癌活性研究，筛选出抗癌活性较好的化合物进行深入的抗癌活性评价。　　方法：①以各种取代芳基醛和含双α-H的酮类为原料，通过筛选合适的碱催化剂、原料配比、反应溶剂以及温度时间等因素，选择性分步发生克莱森-施密特反应制备单羰基不对称姜黄素类似物。②以2-氨基苄醇和各种腈类为原料，通过筛选合适的碱催化剂、氧化剂、反应溶剂和温度时间等因素，高效制备2-取代喹唑啉类衍生物。通过控制实验对反应可能机理进行研究。③以MTT法筛选两类化合物对胃癌细胞（BGC-823和SGC-7901）的生长抑制作用。④对活性化合物进行浓度-效应依赖性实验考察其抗胃癌活性IC50值。⑤以时间-效应依赖性实验考察活性化合物的抗胃癌活性持续效果。⑥以集落克隆实验考察活性化合物的抗胃癌效果。⑦以细胞划痕实验考察活性化合物的抗胃癌效果。　　结果：⑴采用Ca(OH)2/EtOH/H2O催化体系可高效合成(1E,4E)-1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one类化合物， NaOH/MeOH/H2O催化体系则可以有效合成2,6-di((E)-benzylidene)-cyclohexan-1-one类化合物。取代基为3,4,5-三甲氧基的(1E,4E)-1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one类化合物可采用Cs2CO3/EtOH/H2O催化体系来提高收率。⑵CsOH/Dioxane/Air催化体系可高效合成2-取代喹唑啉类衍生物。控制实验中分离得到反应中间体2-氨基苯甲醛和酰胺，以中间体为原料在标准体系下反应得到相同目标产物。⑶MTT法筛选发现含3,4,5-三甲氧基的(1E,4E)-1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one类化合物普遍具有抑制两类胃癌细胞生长活性。而2-取代喹唑啉类衍生物的抗胃癌细胞活性普遍较差，效果弱于阳性药Gefitinib。⑷挑选出两个抗胃癌活性较高的化合物6k和6n进行抗癌活性IC50检测，对SGC-7901细胞的IC50值分别为4.51±0.53μM和4.94±0.76μM。⑸时间-效应依赖性实验结果显示6k和6n孵育SGC-7901细胞24 h后即可产生部分生长抑制作用，孵育48 h或72 h后抑制率达到80％以上。⑹集落克隆实验显示6k和6n孵育SGC-7901细胞10天仍对其保持较高的抑制活性。6k和6n（5μM）的抑制活性与阳性药PL（10μM）效果相当，而6k和6n（10μM）的抑制活性则更高。⑺细胞划痕实验显示，6k和6n孵育SGC-7901细胞38 h后，在5μM水平即表现出明显的细胞生长抑制作用。在10μM水平时，两者的抑制作用更加明显，强于相同浓度的阳性对照药PL。　　结论：①开发的Base/Alcohol/H2O催化体系可以控制克莱森-施密特反应分步进行制备单羰基不对称姜黄素类似物和用于其他不对称α,β-不饱酮的高效合成。②新合成的(1E,4E)-1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one衍生物均具有明显的抗胃癌细胞生长能力，可显著抑制BGC和SGC两类胃癌细胞的生长。③采用碱促进空气氧化的方法高效合成了一系列2-取代喹唑啉衍生物。大部分产物能达到50%以上的中等收率。机理研究显示反应涉及碱促进的芳基醇有氧氧化和腈的水合。④新合成的2-取代喹唑啉衍生物抗两类胃癌细胞活性均较差，弱于阳性药Gefitinib。其原因可能与骨架结构相对简单，取代基种类太少有关。