在传统中药中,五味子是种常用的滋补、收敛药。它的主要成分-木脂素具有抗肝毒(肝脏受损)、抗痉挛、抗肿瘤、抗HIV、抗真菌等活性。大部分木脂素都有联苯环辛烯型的结构特征。4,4’-二甲氧基-5,6,5’,6’-二次甲二氧基-2,2’-二甲氧羰基联苯(α-DDB)和双环醇具有明显的抗肝毒活性,能显著降低血清转氨酶水平。联苯结构是这些具有药理活性天然产物中最重要的结构特征。为了寻找新的抗肝炎药物,本论文以没食子酸为原料,合成具有联苯结构的DDB类似物。本论文通过3条路线来研究联苯衍生物的合成:(1)通过分子内偶合反应;(2)通过分子间Ullmann偶合反应;(3)通过Suzuki不对称偶合反应。在第一条路线中,无论是用铜粉催化还是用钯催化的方法,都没有得到联苯衍生物。在第二条路线中,采用了新的合成路线,制备了7个新的β-DDB衍生物。这条路线克服了现有文献中的β-DDB合成路线不能制备β-DDB衍生物的缺点,为今后充分完整地了解β-DDB衍生物的6,6’位构效关系奠定坚实的基础。第三条路线中,采用Suzuki偶合反应,制备联苯化合物。反应的最佳条件是n(醋酸钯)/n(溴化物)=3%, n(对甲氧基苯硼酸)/n(溴化物)=2:1,碳酸钾作为碱,丙酮-水[V(丙酮):V(水)=1:1]作为溶剂,在70℃反应5h。本文中,合成了10个具有联苯结构的联苯双酯类似物,其中7个是β-DDB衍生物,3个是Suzuki不对称偶合产物。所有化合物均通过1HNMR确认结构。