目前食品中常用的合成抗氧化剂,例如2-叔丁基对苯二酚(TBHQ),叔丁基-4-羟基茴香醚(BHA)和2,6-二叔丁基对甲基苯酚(BHT),据报道对人体存在潜在的毒性、致癌性和致畸性。随着人们对食品安全问题意识的提高,以天然或改性的抗氧化剂替代合成抗氧化剂将是今后的发展趋势。与水溶性抗氧化剂相比,天然或改性的脂溶性抗氧化剂较少,无法满足市场需求。茶多酚棕榈酸酯是一种新型、安全的脂溶性抗氧化剂。基于市场和食品工业的需求,本课题旨在对茶多酚中最主要的生物活性成分——表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)进行分子修饰的研究,进而应用到茶多酚的分子修饰。本论文的主要内容如下:第一章对茶多酚及EGCG进行概述,包括EGCG的稳定性、生物利用度、生物转化和多种生物活性。介绍了 EGCG/茶多酚在实际应用中的难点,及茶多酚棕榈酸酯的技术指标和技术壁垒。对EGCG分子修饰的研究现状和改性EGCG的应用进行介绍。此外,对物质的溶解度研究进行简介。最后,阐述了本论文的选题意义和研究内容。第二章通过单因素实验,确立较优的反应条件为:40℃反应6h,乙酸钠为碱(缚酸剂),丙酮作溶剂,EGCG:棕榈酰氯:乙酸钠=1:2:2(摩尔比)。该反应条件下,EGCG的转化率为99%,产率高达90.6%,明显高于酶法或其他化学方法的产率。液相色谱-质谱联用分析确证酰化产物为EGCG棕榈酸单酯。采用柱层析法对产物进行分离纯化,经质谱和核磁共振鉴定为EGCG 4’-棕榈酸酯。因此,在乙酸钠的存在下,酰化反应发生在EGCG分子B环上的4’位。第三章为EGCG棕榈酸酯产品技术指标的检查及其抗氧化性的研究。2摩尔比棕榈酰氯条件下的产物符合技术指标的要求。不同反应条件下的产物在食用油中的溶解度均显著提高,为EGCG油溶解度的96-144倍。细胞毒性实验和溶剂残留检查证实EGCG棕榈酸酯安全可靠。通过DPPH自由基和ABTS·+自由基清除实验对EGCG棕榈酸酯的抗氧化性进行初步评价。食用油的加速稳定性试验证实EGCG棕榈酸酯具有良好的抗氧化性,与合成抗氧化剂相当。另外,将EGCG棕榈酸酯的合成、纯化放大至百克级别,产率较高(87%),产品符合技术指标的要求。本工艺有望应用于工业生产。第四章将已建立的EGCG酰化反应条件应用于茶多酚的酰化反应。探究了茶多酚棕榈酸酯的合成条件。检查两种茶多酚棕榈酸酯产物的技术指标,考察其是否符合要求。研究结果可为茶多酚棕榈酸酯生产工艺的开发提供帮助。第五章首先研究了 EGCG棕榈酸酯在碱性条件下的稳定性、长期稳定性和热稳定性。这几种条件下,EGCG棕榈酸酯的稳定性显著高于EGCG。此外,EGCG棕榈酸酯对α-淀粉酶和α-葡糖苷酶有明显的抑制作用,与抗糖尿病药物阿卡波糖相当,优于EGCG。分子对接实验模拟了抑制剂与酶的结合模式,较好地解释了体外实验结果。研究结果表明EGCG棕榈酸酯具有开发成为抗糖尿病药物的潜力。第六章对EGCG的前体药物——EGCG过乙酸酯的溶解度进行研究。建立一种经济、简便的EGCG过乙酸酯的合成方法,通过重结晶,得到高纯度的EGCG过乙酸酯。然后,测定了 278.15-318.15 K温度范围内,EGCG过乙酸酯在12种有机溶剂中的溶解度,并用几种热力学模型拟合,其中Van’t Hoff方程、Apelblat方程的拟合效果最好。此外,研究了 EGCG过乙酸酯溶解过程的热力学性质。用扫描电子显微镜(SEM)分析不同溶剂中EGCG过乙酸酯固体的形貌。根据溶解度数据和SEM分析,筛选出较好的重结晶溶剂。本文研究的EGCG过乙酸酯溶解度内容未见文献报道,这些研究丰富了溶解度数据库,为EGCG过乙酸酯的合成和纯化过程提供重要的指导作用。第七章对所有工作进行总结,并提出后续的研究展望。