【摘 要】
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乌头始载于《神农本草经》,被列为下品,其性辛,味苦,有毒。我国约有近百种乌头属植物作为中药使用,如川乌、草乌、附子和雪上一枝蒿等,具有消炎止痛、清热解毒等功效。研究表明,二萜生物碱是乌头属植物的主要特征成分和活性成分,具有多种生物活性,尤其在抗炎、镇痛、抗心律失常等方面效果显著。多年来,二萜生物碱一直是寻找药物先导化合物的重要来源,为药物学家开发新药提供灵感,也是植物学分类的研究热点。由此可见,乌
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乌头始载于《神农本草经》,被列为下品,其性辛,味苦,有毒。我国约有近百种乌头属植物作为中药使用,如川乌、草乌、附子和雪上一枝蒿等,具有消炎止痛、清热解毒等功效。研究表明,二萜生物碱是乌头属植物的主要特征成分和活性成分,具有多种生物活性,尤其在抗炎、镇痛、抗心律失常等方面效果显著。多年来,二萜生物碱一直是寻找药物先导化合物的重要来源,为药物学家开发新药提供灵感,也是植物学分类的研究热点。由此可见,乌头属植物具有重要的药用价值和开发前景,本文对采自云南丽江的短距乌头进行二萜生物碱成分及活性研究,以期挖掘潜在的药用价值,具体工作如下:通过正(反)相硅胶柱色谱、中压制备色谱以及重结晶等多种分离手段,对短距乌头中的二萜生物碱成分进行分离纯化,综合运用UPLC-MS、NMR和IR等多种分析技术对分离得到的化合物进行表征。分离鉴定出4个具有阻转异构现象的新乌头碱型C19二萜生物碱Brevicatines A-D,该结构含有芳基-喹唑啉酮轴手性侧链。利用变温核磁、1D和2D-NMR等技术对化合物Brevicanine A的阻转异构现象进行研究,随着温度的升高,1H-NMR光谱中的两组信号逐渐靠拢,升温至140℃时表现为单一化合物特性,这是首次对二萜生物碱中的阻转异构现象进行研究。同时,以邻氨基苯甲酸为原料,中间体花葶乌头宁作为二萜生物碱母核,完成化合物Brevicatines A和B的半合成,进一步验证新化合物的结构。此外,为了评估短距乌头中二萜生物碱的生物活性,采用MTT法考察了化合物Brevicatines A-D对体外培养的人结肠癌细胞(HCT-116)、人肝癌细胞(HepG-2)以及人乳腺癌细胞(MCF-7)增殖率的影响,均未表现出较好的抗肿瘤活性(IC50>50μM,n=3)。
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