镍Lewis酸作为一类有效的催化剂被广泛应用于有机合成中。一系列重要的反应,如Michael加成、Aldol反应、Mannich反应,环加成反应等,都能在镍Lewis酸催化下顺利发生。Friedel-Crafts反应是一类重要的有机化学反应,已成为构建与芳香化合物直接相连的碳-碳键的最有效方法之一。上世纪90年代以来,利用催化不对称Friedel-Crafts反应构建苄位手性中心的研究已得到广泛开展,富电子芳香化合物与一系列醛、酮、亚胺以及缺电子烯烃类烷基化试剂的反应得到系统深入的研究,各种手性金属Lewis酸催化剂、有机Brosted酸以及氢键给体有机催化剂在这一领域得到广泛地应用。然而,基于镍的手性Lewis酸催化剂在不对称Friedel-Crafts反应研究中鲜有报道。同时,针对全碳手性中心构建的不对称Friedel-Crafts反应研究开展较少。论文利用新型手性镍-双噁唑啉络合物催化体系,研究了吲哚类化合物与硝基乙烯类化合物经不对称Friedel-Crafts反应构建全碳手性中心的取代吲哚或毗咯等类别产物的过程,共合成了92个新结构化合物,其中23个为新结构ββ双取代硝基烯烃反应底物,69个为三个系列新结构含全碳手性中心的取代吲哚或吡咯类反应产物。探索了手性镍-双噁唑啉络合物催化不对称Friedel-Crafts反应的催化机理。研究了镍盐与手性双嗯唑啉的络合物催化硝基苯乙烯类底物与吲哚的不对称Friedel-Crafts反应,收率达76-90%,对映选择性达72-94%。探索发现了较优反应条件：10mol%Ni(OTf)2为催化剂,12mo1%双嗯唑啉L2-14为手性配体,甲苯溶剂,反应温度25℃等。通过测定旋光值与文献报道已知构型的产物旋光值对比,推论出产物的构型应该是S型。手性镍-双嗯唑啉络合物催化该不对称Friedel-Crafts反应的催化机理为1,3配位模式。研究了镍络合物催化构建全碳手性中心的不对称Friedel-Crafts反应。以ββ双取代硝基烯烃为反应底物,实现构建全碳手性中心的不对称Friedel-Crafts反应。共合成27个新结构化合物,其中5个为新结构ββ双取代硝基烯烃类反应底物,22个为新结构含全碳手性中心的吲哚类反应产物。反应收率达67-86%,最高对映选择性达79%。实验探索了较优反应条件：1Omol%Ni(ClO4)2·6H2O为催化剂,12mO1%双＝噁唑啉L3-12为手性配体,甲苯溶剂,反应温度50℃等,并发现硝基烯烃类底物以及吲哚的底物适用范围较广。研究了镍络合物催化β位含CF3的ββ双取代硝基乙烯类化合物和吲哚类化合物的不对称Friedel-Crafts反应,实现了高对映选择性构建含三氟甲基全碳手性中心。共合成43个新结构化合物,其中18个为新结构β位含CF3的ββ双取代硝基乙烯类反应底物,25个为新结构含三氟甲基全碳手性中心的吲哚类反应产物。收率达78-97%,最高对映选择性达97%。试验探索了较优的反应条件：10mol%Ni(ClO4)2·6H2O为催化剂,12mo1%双噁唑啉L4-15为手性配体,甲苯为溶剂,反应温度60℃等。通过产物单晶X射线衍射分析确定产物构型为R,根据实验结果推测反应中取得高收率和高对映选择性是硝基烯烃底物的氟原子与吲哚的N-H之间氢键作用的结果。研究了镍络合物催化β位含CF3的β,β双取代硝基烯烃类底物与4,7-二氢吲哚类化合物的不对称Friedel-Crafts反应,共合成22个新结构的含三氟甲基全碳手性中心的Friedel-Crafts反应产物,收率达84-95%,对映选择性达62-91%。探索发现了较优反应条件：10mol%Ni(ClO4)2·6H2O为催化剂,12mo1%双噁唑啉L5-11为手性配体,甲苯溶剂,反应温度80℃等。并进一步将产物之一转化成手性2-取代吲哚类化合物,对映选择性得到了完全保持。