含萘酰亚胺单元的氢键自组装有机电致发光材料的设计与合成

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分子自组装过程对于某些化学反应过程、生物化学过程及生命活动的模拟等方面具有重要的意义。本文从非共价键组装方式方面对自组装有机功能材料体系进行了分类,综述了其结构、性质、自组装机理以及研究进展,并对其广阔的应用前景作了进一步的展望。 受龚兵等报道的六氢键自组装超分子体系的启发,本文设计了一种新型的“铆定”有电致发光基团的氢键自组装“分子双股”。通过这种方法,还可以适当引入空穴、电子传输基团,对其自组装体系进行各种功能化,可望得到多种多样的新型的有机电致发光材料。我们通过酯基和胺基以不同的链段长度引入了1,8-萘酰亚胺片段,这是一类很有应用价值的强荧光性有机功能材料。另外,在我们设计的这种氢键自组装超分子骨架的侧链上,还可以挂接各种不同的荧光基团,以便使该分子具有更广泛的应用前景。 对于论文中所设计的氢键自组装“分子双股”,我们是将其分解为三个片段来分别加以合成的。实验中,我们合成出了“分子双股”的部分中间体,其结构经质谱、红外、核磁共振确证。其中N-丁基-3,5-二硝基苯甲胺和N-3′,5′-二硝基苯甲酸乙酯-4-哌啶基-1,8-萘酰亚胺是两种新型化合物。另外,我们还测定了N-甲基-4-溴-1,8-萘酰亚胺、N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺、N-羟乙基-4-溴-1,8-萘酰亚胺、N-羟乙基-4-哌啶基-1,8-萘酰亚胺以及N-3′,5′-二硝基苯甲酸乙酯-4-哌啶基-1,8-萘酰亚胺五种化合物的荧光光谱,并对其荧光性质进行了初步的分析和比较。
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