膦促进烯丙基化合物与三氟甲基羰基化合物的反应研究

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作为联烯酸酯的替代物,由Morita-Baylis-Hillman反应制备的烯丙醇衍生物是一种重要的亲核催化合成子。原位生成的烯丙基叶立德可以作为亲核性三碳源与各种亲电试剂发生[3+x](x=2、3、4、6)的环加成反应,或作为两性的一碳源与共轭亲电试剂或双官能团试剂发生[1+4]的成环反应,但一分子MBH反应衍生物做两次亲核进攻与两分子亲电试剂发生反应的报道尚未见报道。1、含三氟甲基的生物活性分子可能表现出独特的物理,化学和生理性质,因而在化学生物学和药物发现研究中具有广泛的潜在应用价值。发展采用三氟甲基羰基化合物为亲电含氟砌块的串联反应可以高效率的从简单易得的原料制备相对复杂的化合物。本文研究了膦促进的烯丙基化合物与三氟甲基羰基化合物的内酯化/wittig的串联反应,得到一系列含三氟甲基季碳的烯基内酯化合物。2、在反应研究中发现,所得到的内酯反应产物可以进一步与MBH酯发生环加成反应,一锅得到了含三氟甲基季碳的氧杂并环化合物,共有两分子三氟甲基酮和两分子MBH酯参与了反应。进一步的研究工作将围绕实现化学选择性可调控的串联反应进行开展。
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