跨环Diels-Alder反应已经成为合成天然萜类化合物，药物中间体和哌啶衍生物的一个关键步骤，可以通过改变产物中基团和原子数目，生成不同的稠环化合物，从而产生特有的化学性质和药理活性。杂Diels-Alder反应是合成硫糖，酯肟，各种氨基酸，生物碱等多种含氮，含硫，含磷的体系简单有效的方法。对此方向的的量化计算研究还处于初级阶段。本文对几类Diels-Alder反应机理进行了计算，以补充理论数据，为反应的进一步研究提供理论参考，为化合物合成的发展提供理论数据。本文主要应用量子化学中的密度泛函（B3LYP/6-311G（d,p））及二级微扰（MP2/6-311G（d,p））理论，对几类Diels-Alder反应机理进行了计算，以补充理论数据，为反应的进一步研究提供理论参考。所得结论如下：（1）跨环Diels-Alder反应合成倍半萜类化合物的反应历程中，所涉及到的反应碳碳键的生成与断裂是同步的协同反应，经过一步过渡态闭环形成六元环产物，且生成内型产物理论产率较高；所有的反应物的亲双烯体部分和双烯体对称性匹配，相对应能级差越小的R3跨越的活化位垒越小，反应越容易进行，而R2则相对最难，这与前线轨道理论分析的结果是匹配的；所有的反应均是放热的，与实验结果一致。(2杂Diels-Alder的反应体系中，反应碳氮键，碳硫键先于碳碳键的生成，键的生成与断裂是不同步的协同反应；研究的反应体系中电子流由双烯体的HOMO流向亲双烯体的LUMO,符合前线轨道理论的对称性匹配，有利于此杂Diels-Alder的进行。亲双烯体中供电子基团的存在，双烯体中含有—CH₂CH₃空间位阻的影响，双烯体中含有的吸电子基团这些都不利于电子的转移，相比较体系3-6更容易进行；反应体系3-1是吸热反应。反应体系3-6、3-11、3-16是放热反应，反应的正活化能垒比逆活化能垒高很多，从动力学和热力学角度都有利于反应的进行，和前线轨道理论的分析结果一致。（3）在蒽和环戊二烯酸酐合成内酯的Diels-Alder的反应体系中，所涉及到的反应碳碳键的生成与断裂是同步的协同反应；R2#以平行接近R1#使轨道最大重迭，通过轨道的对称性匹配，可知两者的能级差极小符合前线轨道理论，有利于反应的进行；所有的反应均是放热的，与实验结果一致。（4）氮氧自由基和亲双烯体的Diels-Alder反应，反应键的生成与断裂是不同步的协同反应，O的电负性大于N的电负性，并且N原子上供电子基-CH3的存在，使得C-O新键的形成先于C-N键的形成；R1&分子的LUMO和HOMO与R2&分子的HOMO和LUMO对称性匹配，可知两者的能级差极小符合前线轨道理论，和从电子亲和能方向分析一致；该反应均是放热的，△H₁&=-108.77742kJmol^-1，有利于反应进行，与实验结果一致。