苝酰亚胺是一种典型的n-型有机半导体材料。从化学结构的角度看,非取代苝酰亚胺分子具有平面的分子结构易形成分子间强π-π相互作用,在酰亚胺与bay区易于进行化学修饰;从电子结构的角度看,苝酰亚胺分子具有较低的前线轨道能级,通常用作电子受体基元。本论文基于苝酰亚胺类分子的化学结构特点与电子能级结构特点,设计合成了一系列具有D-A结构特征的苝酰亚胺衍生物,深入研究了光诱导分子内电子转移、电子能级结构调控及分子聚集结构等。主要包括以下三个方面的内容:1.通过在苝酰亚胺(A)N节点位置引入不同给电子能力的基团(D)构筑D-A结构分子并调控D-A结构单元间的距离,利用稳态及时间分辨光谱技术结合理论计算,深入研究了给受体单元电子能级结构及距离对光诱导电子转移过程的影响规律;研究结果对理解有机太阳能电池中吸光的非富勒烯受体和给体之间的电荷转移过程具有重要意义。2.在苝酰亚胺(A)bay区引入具有弱给电子特性的苯基取代基(D),通过氧化脱氢关环反应,增加苝酰亚胺稠环π平面结构,利用电子吸收光谱技术并结合理论计算,深入研究了苯基取代基关环前后对苝酰亚胺电子能级结构的影响规律,发现了在垂直于最低跃迁偶极方向共轭π电子数量对分子前线轨道反常的影响规律;研究结果对理解与设计二维共轭体系具有重要指导意义。3.在苝酰亚胺(A)bay区引入具有大π平面结构的六苯并蔻基团(D),利用分子间强π-π相互作用进行分子组装,通过电子吸收光谱与XRD衍射技术结合电子衍射与理论模拟,研究了聚集结构特征,发现了苝酰亚胺与六苯并蔻结构单元分别进行组装形成给体与受体分别的空穴与电子传输通道;研究结果对超分子聚集结构调控具有重要意义,获得的聚集体可能用于分子电子器件。