大量的生理活性研究成果表明，黄酮木脂素5-MHC能够辅助药物的有效成分顺利地进入细胞内，在一定程度上减少细菌对药物有效成分的外排，对很多药物都具有较好的协同辅助作用，具有优良的生理活性。本课题选择5-MHC作为研究目标，对其进行全合成及其耐药性的研究。内容如下：1.综述了近年来国内外对黄酮木脂素及其中间体的不同的合成方法、策略。2.设计了简捷有效的5-MHC全合成路线。以香兰素为原料，通过芳环溴代、水解、羟基保护等反应，得3,4-二甲氧甲氧基-5-甲氧基苯甲醛；以2,4,6-三羟基苯乙酮为原料，对两个羟基选择性地保护，得2-羟基-4,6-二甲氧甲氧基苯乙酮；化合物3,4-二甲氧甲氧基-5-甲氧基苯甲醛和2-羟基-4,6-二甲氧甲氧基苯乙酮经碱催化缩合、氧化关环、酸化脱保护等反应得黄酮；香兰素与丙二酸单乙酯反应，产物经LiAlH4还原得松柏醇；黄酮和松柏醇在Ag2O或Ag2CO3的催化下，进行氧化偶联反应合成目标产物5-MHC。3.对各步中间体的合成条件进行了优化；探讨了香兰素制备5-溴香兰素的四种方法；对5-溴香兰素制备5羟基香兰素的羟基化反应影响因素进行了研究；优化了制备查尔酮化合物方案；尝试了不同条件下黄酮化合物的制备方法。4.对合成的目标产物和中间体，进行了1H NMR和13C NMR核磁共振谱表征。