咖啡因是临床上广泛使用的中枢神经兴奋药物,它的多种8-取代衍生物具有较高的抗肿瘤、抑制MAO-B的生物活性,因此,研究8-取代咖啡因衍生物的新合成方法已经受到更多的关注。本文利用自由基反应,发现了合成8-烷基或酰基取代咖啡因的新方法。1)Ag（I）催化的8-烷基咖啡因衍生物的合成选用茶碱和卤代烷为原料,经亲核取代得到中间体7-烷基咖啡因。然后,在硝酸银催化和过硫酸钾氧化下,7-烷基咖啡因与烷基羧酸发生取代反应,得到23种8-烷基取代咖啡因衍生物,其结构通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS表征。2)Ag（I）催化的8-酰基咖啡因衍生物的合成以AgNO₃为催化剂,K₂S₂O₈为氧化剂,α-羰基酸与7-烷基咖啡因交叉偶联生成8-酰基取代咖啡因衍生物。研究了催化剂、氧化剂的种类和用量及溶剂、温度对反应的影响,优化了反应条件。合成了10种8-酰基取代咖啡因衍生物,其结构通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS表征。噻唑衍生物是许多药物、农药和材料的核心结构单元,其合成方法成为研究的热点。本文以醛为自由基源,经n-Bu₄NBr催化、K₂S₂O₈氧化,高选择性得到取代产物2-酰基噻唑衍生物。合成了13种目标化合物,并利用¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等技术进行了结构表征。