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四氮唑盐类化合物是目前在生物化学及细胞生物学方面应用很广泛的生物染色剂。但目前应用的四氮唑盐类化合物大都是非水溶性的,这在很大程度上限制其应用范围和检测灵敏度,因此近年对水溶性四氮唑盐的研究越来越多,水溶性四氮唑盐不仅本身水溶性很好,其还原态有色中间体甲臢,在水中也有很好的溶解度,而且四氮唑盐本身及其还原态甲臢均无毒,可以直接进行生物体的活体分析。因此设计合成高水溶性四氮唑盐是当前对该类化合物研究的主要方向,而且在提高检测效率和灵敏度等方面具有非常重要的意义。
本论文设计合成六个含有水溶性基团的水溶性四氮唑盐类化合物,这六个化合物是:2-(2-甲氧基4-硝基苯基)-3-(对硝基苯基)-5-(2,4-二磺酸苯基)-2H-四氮唑单钠盐(I)、2-(对碘苯基)-3-(对硝基苯基)-5-(2,4-二磺酸苯基)-2H-四氮唑单钠盐(Ⅱ)、2-(对甲苯基)-3-(对硝基苯基)-5-(2,4-二磺酸苯基)-2H-四氮唑单钠内盐(Ⅲ)、2,3-双(2-磺酸基-4-甲基苯基)-5-腈基-2H-四氮唑单钠内盐(Ⅳ)、2,3-双(对甲基苯基)-5-羧基-2H-四氮唑内盐(V)、2,3-双(对碘苯基)-5-羧基-2H-四氮唑内盐(Ⅵ),其中化合物Ⅲ、Ⅳ、V、Ⅵ为新化合物,化合物I、Ⅱ为文献报道的物质,我们对其工艺进行改进,并且首次采用氯气作为氧化剂,简化操作,提高了总收率,均在20%以上。化合物I、Ⅱ、Ⅲ是采用了由醛和肼制备腙,腙再和重氮盐反应生成中间体甲臢,然后氧化成四氮唑盐等四步合成路线制得,化合物Ⅳ、V、Ⅵ采用了由重氮盐和含活性亚甲基的化合物反应生成中间体甲膜,然后氧化成四氮唑盐,再腈基水解等四步合成路线制得,并对它们的合成进行了工艺研究,为该类化合物的工业生产打下基础。
此外,还通过紫外和电化学分析对其与生物医学领域应用相关的紫外吸收和氧化还原电势进一步讨论研究,结果表明这些化合物在细胞活力检测等方面有潜在的应用价值。