【摘 要】
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在当今有机合成化学中,卤代芳烃的偶联反应以及Heck偶联反应是合成C—C键的重要工具之一。本论文研究了可循环使用的钯催化体系用于催化偶联反应,主要内容和结果如下:(1)发展了一
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在当今有机合成化学中,卤代芳烃的偶联反应以及Heck偶联反应是合成C—C键的重要工具之一。本论文研究了可循环使用的钯催化体系用于催化偶联反应,主要内容和结果如下:(1)发展了一种可循环的Pd(OAc)2/PEG4000体系用于芳基卤化物的对称偶联反应和不对称偶联反应。我们发现在没加入任何还原剂或其他的有机溶剂的条件下,在PEG4000中2%的Pd(OAc)2催化剂能够有效催化芳基卤化物的对称和不对称偶联,高产率地生成联苯类化合物,通过控制PEG的用量可以控制该反应的选择性,使脱卤素副产物的生成大大减少。Pd(OAc)2/PEG4000体系是一个很好的可循环的催化体系,我们发现在不添加PEG和Pd催化剂的条件下,连续使用6次,催化体系活性仍未见明显降低,从而提供了一个合成联苯化合物的有效方法。(2)发展了一种Pd(OAc)2/PEG支载的离子液([PEGmim][Cl])体系并用于Heck偶联反应。我们将PEG与离子液相结合,合成了PEG支载的离子液([PEGmim][Cl]),发现由[PEGmim][Cl]和Pd(OAc)2组成的催化体系不仅高效而且可循环使用。该体系在没有配体存在的条件下,对芳基溴化物以及活化的芳基氯化物的Heck偶联反应显示出很好的催化活性,且反应选择性好,产物均为反式构型。PEG支载的离子液[PEGmim][Cl]与纯的PEG或者是离子液相比均表现出更好的催化活性和效率,而且还避免了使用昂贵、毒性的和对空气敏感的膦配体,体系可循环使用五次,是一个简便高效的Heck偶联反应新方法。
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