磷酸二酯酶5(PDE5)抑制剂是治疗男性勃起性功能障碍(ED)的很有效的一类药物，有他达那非、伐地那非和西地那非。本文合成了他达那非和伐地那非的重要中间体，并对他达那非合成中的Pictet-Spengler反应的非对映选择性进行了研究，合成了一系列的β-咔啉化合物． 在他达那非合成中，以D-色氨酸为原料，先经过酯化反应合成了D-色氨酸甲酯盐酸盐，接着与胡椒醛发生Pictect-Spengler反应得到cis-β-咔啉中间体，然后与氯乙酰氯发生酰化反应，再与甲胺水溶液氨解-环合得到了他达那非，四步总收率以D-色氨酸计为66.8％。此合成路线操作简便，反应收率高，尤其是在Pictect-Spengler反应中采用非对映控制方法高选择性地合成cis-β-咔啉关键中间体，避免了trans-异构体的分离。 在伐地那非中间体2-乙氧基-N-(4-甲基-2-丙基-1H-咪唑-1-)苯甲酰胺的合成中，以2-乙氧基苯甲酸甲酯和丁腈为原料，分别合成了2-乙氧基苯甲酰肼和丁亚氨酸乙酯盐酸盐。两者经过亲核取代反应，再与氯丙酮环合，最后经过色谱分离制备得目标化合物。四步产率以2-乙氧基苯甲酸甲酯计，总收率为43.2％。该路线国内尚未有人报道，与传统的路线相比，避免了不稳定中间体的产生，方法较为简便，并得到了较高的收率。 在色氨酸甲酯盐酸盐与取代苯甲醛的Pictet-Spengler反应中，以D-型及L-型色氨酸为起始原料合成了一系列的β-咔啉化合物，并对Pictet-Spengler反应的非对映选择性进行了初步的探讨。 重要中间体及目标产物的化学结构经MS、1H NMR确证，并对各步反应影响因素进行了讨论，得到了每步反应的较好的反应条件。