基于“点击化学”的新型环糊精衍生物的合成与性能研究

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通过一定方式将含特殊结构或性能的基团引入环糊精,对于构建新型的环糊精衍生物具有十分重要的意义,但是对环糊精的衍生化以及所得产物的分离和提纯至今仍一个难题,铜离子催化下的点击反应,具有反应条件要求不高,副反应少,产物分离简单等优点,使得该反应恰恰能克服环糊精衍生物在合成及分离上的难点。苯并菲及其衍生物性质稳定,具有大共轭结构,能通过π-π相互作用自组装成典型的盘状液晶,通过一定方式将苯并菲与超分子主体化合物键连起来对于构建新型的超分子盘装液晶具有十分重要的意义。富勒烯具有极其独特的理化性质,是典型的缺电子基团,在一般溶剂中的溶解性极差,为此其应用价值受到了极大限制,而环糊精的水溶性且恰恰能弥补这方面的缺陷,通过一定方式将富勒烯与环糊精键连起来对于构建新型的超分子衍生物具有十分重要的意义。本论文以环糊精为起始原料,以6位上的单环糊精叠氮为平台,基于点击反应,引入具有特定结构和性能的物质,设计并合成了一系列含有三氮五元杂环的新型环糊精衍生物,并对它们的性能进行了深入研究,主要内容如下:第一章、设计并合成了三个含苯并菲介晶单元的新型环糊精衍生物,通过DSC、 POM和XRD对其液晶性进行研究发现只有化合物6a具有液晶性,其液晶类型表现为六方柱相(Colh),且具有较宽的介晶范围,而其余两个化合物均没有表现出液晶性。第二章、设计并合成含席夫碱基的新型环糊精衍生物10a、10b和10c,由于席夫碱基、五元三氮唑环和环糊精上的众多羟基的协同作用,使得化合物10a、10b和10c均表现出较强的染料分子识别能力。第三章、设计并合成含富勒烯基的新型环糊精衍生物14a和14b,由于化合物14b具有双环糊精结构使得其对染料分子的识别能力远大于化合物14a。第四章、设计并合成三个新型环糊精醛基衍生物9、9a和9b,这些化合物的结构经红外、质谱、核磁及元素分析进行了表征,所得结果均与目标化合物的结构相吻合。
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