壳聚糖是自然界中唯一的阳离子多糖,是一种来源丰富的可再生资源,具有良好的生物相容性、生物可降解性并表现出一定的生物活性。但是,因为壳聚糖溶解性比较差,生物活性较弱,比如抑菌谱较窄尤其是抑真菌活性比较差、抗氧化活性也比较弱,而极大地限制了壳聚糖的进一步工业化应用。化学结构修饰是提高壳聚糖溶解性和生物活性、实现壳聚糖高值化利用的有效手段,其中引入杂环基团是一种非常好的思路。在所有合成杂环的反应中,Click反应是一种最接近完美的高效反应,但是目前基于Click反应的壳聚糖衍生物的研究工作系统性不足,且多数侧重于物理学性能的研究,在改善壳聚糖衍生物的溶解性和提高其生物活性方面的研究较少。本论文通过Click反应采用两种制备路线,将羟基、氨基、酰肼、含氮阳离子、季鏻盐等活性基团接入到了壳聚糖分子中,制备了16种1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物及5种1,2,3-三唑鎓盐壳聚糖衍生物。通过红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析等手段对制备的壳聚糖衍生物进行了结构解析,并测定了其取代度和水溶性。通过抑菌和抗氧化活性实验,研究了链长、官能团以及甲基化对壳聚糖衍生物抑菌和抗氧化活性的影响,筛选出了抑菌和抗氧化活性较强的壳聚糖衍生物。通过氨基邻苯二甲酰化、溴代、叠氮化、Click反应、肼解反应制备了含不同链长的羟烷基、氨基和酰肼基团的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物。抑菌实验结果表明,链长对含羟烷基的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抑菌活性影响不明显,含氨基的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物具有相对较强的抑菌活性,其他的抑菌活性较弱。抗氧化实验结果表明,制备的所有1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抗氧化活性较壳聚糖相比都有较大地增强,尤其是在最低测试浓度下对超氧阴离子自由基的清除率均达到90%以上;但链长对含羟烷基的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抗氧化活性规律的影响不太明显;含氨基和酰肼基团的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抗氧化活性相对更强。但制备的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的水溶性都比较差。为了改善1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的水溶性,将强亲水性的含氮阳离子基团接入壳聚糖分子中,制备了水溶性的含不同链长的三烷基季铵盐、甲基咪唑盐、甲基吗啉盐、甲基哌啶盐的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物。水溶性实验表明,制备的含氮阳离子基团的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的水溶性得到了极大提高,尤其是在碱性条件下。抑菌实验结果表明,制备的含氮阳离子基团的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物都具有较强的抑菌活性;链越长,含三烷基季铵盐基团的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抑菌活性减弱;三甲基季铵盐1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抑菌活性相对最强,在1.0 mg/m L时对四种植物致病真菌的抑菌率都能达到80%及以上。抗氧化实验结果表明,制备的含氮阳离子基团的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物都具有较强的抗氧化活性;链长对含三烷基季铵盐基团的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抗氧化活性规律影响不大;其中,含甲基咪唑盐的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抗氧化活性最强。为了进一步提高1,2,3-三氮唑壳聚糖的抑菌和抗氧化活性,首次将1,2,3-三氮唑甲基化制备得到了含三甲基季铵盐和甲基咪唑盐的1,2,3-三唑鎓盐壳聚糖衍生物。抑菌和抗氧化实验结果都表明,1,2,3-三氮唑基团的甲基化对壳聚糖衍生物的抑菌和抗氧化活性都具有一定的促进作用。为了简化制备路线、缩短反应步骤,通过氨基季铵化、炔丙基化、Click反应制备得到了含吡啶、三甲基季铵盐、三苯基季鏻盐基团的新型1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物,进一步甲基化制备得到了含甲基吡啶盐、三甲基季铵盐、三苯基季鏻盐基团的新型1,2,3-三唑鎓盐壳聚糖衍生物。抑菌实验结果表明,所有的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物的抑菌活性较壳聚糖都得到了增强,其中含三甲基季铵盐和三苯基季鏻盐的壳聚糖衍生物的抑菌活性增强得最为显著;并进一步证明了甲基化对1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物抑菌活性的促进作用。抗氧化实验结果表明,所有的1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物都具有较强的抗氧化活性,并进一步证明了甲基化对1,2,3-三氮唑壳聚糖衍生物抗氧化活性的促进作用。本论文比较系统地研究了基于Click反应的壳聚糖衍生物的制备以及抑菌和抗氧化活性,筛选出了具有较强抑菌和抗氧化活性的水溶性1,2,3-三氮唑和1,2,3-三唑鎓盐壳聚糖衍生物,为基于Click反应的壳聚糖衍生物的高值化开发利用提供了依据,为壳聚糖基新材料和壳聚糖基新型药物的设计和开发提供了新思路。