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持久性有机污染物(POPs)通常也是持久的生物富集性有毒物质(PBTs)，它们对生态环境和人类健康产生了巨大危害，控制和消除其污染已成为全球面临的共同挑战。八氯苯乙烯(OCS)是一种含有特殊结构的多氯代芳香化合物，被美国环保局列为12种I级优先控制的PBT物质之一。目前，OCS的检测手段主要依赖于传统的仪器分析法。相比仪器分析法，基于抗体和抗原特异性免疫反应的免疫分析法，具有快速、灵敏、低成本等特点，能满足现场检测和高通量检测的需要，因此，开发OCS的免疫分析法具有重要意义。高特异性和亲和力的抗体是建立免疫分析法的核心试剂。但小分子的OCS不具有免疫原性，只有通过把OCS连接到载体蛋白上制备成人工抗原才能诱导动物产生相应的抗体，但OCS不含有偶联用的活性基团，因此在OCS的免疫分析法建立中，设计和合成保留母体结构特征并含有活性基团的半抗原显得格外关键。基于此，本论文做了以下研究工作：第一，通过OCS分子结构分析，确定了由原料重新合成的方法获得其半抗原，并选择了合适的连接臂接入点。通过对OCS衍生物的逆合成分析，选择了廉价易得的丙炔醇和五氯硝基苯为合成OCS半抗原前驱体的原料，设计了前驱体的具体合成路线，并优化了合成条件，大大提高每步反应产率。第二，在半抗原前驱体的基础上，为了增大获得高特异性和高亲和力抗体的可能性，根据设计免疫半抗原的基本要求，设计并合成了连接臂都为非极性饱和链烃结构，长度依次增加的三种OCS羧酸类免疫半抗原——(E)-4,5-二氯-5-五氯苯基-4-烯戊酸、(E)-2-(2,3-二氯-3-五氯苯基-2-烯丙硫基)乙酸、(E)-3-(2,3-二氯-3-五氯苯基-2-烯丙硫基)丙酸。第三，在半抗原前驱体的基础上，为了能在OCS的免疫检测法中使用异源性检测体系，以提高检测灵敏度，采用改变连接臂化学结构的方法，设计并合成了连接臂结构与免疫半抗原有显著不同的两种OCS羧酸类竞争半抗原——4-[4-(2,3-二氯-3-五氯苯基-2-烯丙基硫基)丁基氧基]苯甲酸和(E)-4-[(E)-2,3-二氯-3-五氯苯基-2-烯丙氧基]-4-氧代-2-烯丁酸。