氢原子转移反应是化学家们最早用于实现惰性碳氢键反应转化的手段之一。近年来,光催化策略的飞速发展为经典氢原子转移反应注入了新的生命,光催化氢原子转移反应已逐渐成为现代有机合成中实现碳氢官能团化的强大策略。然而,如何实现精准高效的光催化氢原子转移反应设计仍是一个巨大挑战。因此,探索氢原子转移反应中的活性控制因素,揭示分子结构对于氢原子转移反应活性的影响,实现氢原子转移反应活性的定量预测具有重要的科学意义与实用价值。基于此,本论文围绕光催化氢原子转移反应活性的认识与预测问题开展计算与机器学习预测研究,具体包括以下几部分内容:1.在Br?nsted酸促进的光催化氢原子转移反应的计算研究中,发现了质子化作用能够提升三重态曙红Y的氢原子转移反应活性,并通过形变能/结合能分析进一步探索了影响其活性的能量因素主要为结合能。通过对失活曙红Y氧氢键的键解离能计算,阐明了质子化曙红Y高HAT活性的热力学来源。2.在氢原子转移反应活性数据库的构建与统计规律的发掘中,针对目标合成转化中共性的HAT过程,通过DFT计算,建立了包含2926条氢原子转移反应能垒的均衡数据库,并通过对数据分布规律的探索,发掘了氢原子转移反应活性相关的化学认识,为机器学习建模研究提供了数据基础。3.在氢原子转移反应活性的机器学习建模预测中,基于已有的反应活性数据库,使用自适应增强算法和物理有机化学描述符构建了精准的预测模型,平均绝对误差仅为0.60 kcal/mol。该模型能够对实验场景中的氢原子转移反应给出准确的能垒预测,并且具备一定的反应选择性预测能力,为氢原子转移反应的理性设计提供了有效工具。4.在基于分子SMILES预测氢原子转移反应活性的研究中,为了更快捷地实现活性预测,探索了基于简单的SMILES表示直接生成描述符预测反应能垒和基于SMILES预测物理有机化学描述符从而间接预测反应能垒两种策略。仅从分子SMILES出发,氢原子转移反应活性依然能被成功预测,并且耗时较短。