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长期以来,啤酒花被誉为“啤酒的灵魂”,在啤酒酿造中起着不可或缺的作用。作为一种药食两用植物,啤酒花中大量的活性成分受到了研究者的广泛关注。β-酸是啤酒花软树脂的主要成分之一,具有抑菌、抗氧化、抗癌等生物活性,但是其化学性质活泼,不稳定,且难溶于水,一定程度上限制了β-酸的应用。为了改善β-酸的稳定性和水溶性,扩大β-酸及啤酒花的应用范围,本论文以环糊精(CD)为主体分子,β-酸为客体分子,制备了五种β-酸/环糊精包合物,采用紫外光谱(UV)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)、X-射线衍射(XRD)、扫描电镜(SEM)、核磁共振氢谱(~1H NMR)对形成的包合物进行结构表征;探究了包合物的形成对β-酸的稳定性,生物活性的影响;并在对比了包合物的溶解度和包合率的基础上,采用单因素结合正交实验优化了研磨法制备β-酸/羟丙基-β-CD(HP-β-CD)包合物的最佳工艺条件;进而将制备的β-酸/HP-β-CD包合物添加到鲜榨苹果汁中,考察其在水基食品体系的保鲜效果。主要工作和结论如下:1、研磨法制备了β-酸/α-CD、β-酸/β-CD、β-酸/γ-CD、β-酸/三甲基-β-环糊精(TM-β-CD)和β-酸/HP-β-CD五种包合物,并采用UV、FTIR、XRD、SEM、~1H NMR等测试方法对其结构进行表征。结果表明,在紫外光谱中,β-酸的水溶液在全波长扫描范围内无明显吸收,β-酸/环糊精包合物的紫外光谱与β-酸甲醇溶液的谱图相似;红外光谱图中可发现,包合物中β-酸的-OH伸缩振动吸收带变宽且峰强度发生改变,C-H键和C=O键的伸缩振动吸收峰强度明显变弱;X-射线衍射图显示,在包合物的衍射图中,β-酸的特征衍射峰已经消失;且包合物的衍射图与β-酸、环糊精以及物理混合物的衍射图均存在差异;包合物的微观形貌和β-酸、环糊精以及物理混合物的扫描电镜图均存在明显差异,且在包合物的扫描电镜图中,β-酸特征长条状结构和环糊精(以HP-β-CD为例)典型的球状结构均不存在;核磁谱图也可以看到形成包合物后β-酸的化学位移发生了改变。因此,综合上述五种测试表征结果,可以证明β-酸/环糊精包合物的形成。2、各种包合物的形成对β-酸的稳定性(光稳定性、热稳定性、酸碱稳定性)的影响结果表明:(1)包合物的光稳定性较好,以β-酸/TM-β-CD包合物、β-酸/HP-β-CD包合物最为突出。(2)随温度的升高环糊精包合物的稳定性逐渐下降;在相对较低的温度(30-60°C)下,与β-酸相比,包合物的热稳定性得到了较大的改善,但当温度超过70°C,β-酸的保存率下降明显(p?0.05);但即使温度达到90°C以上时,β-酸/环糊精包合物中的β-酸的保存率也明显高于未包合样品。(3)包合物在酸性条件下不稳定,在中性或碱性条件下稳定性良好,24 h内β-酸的保存率均可达到75%以上。3、制备的五种包合物的抗氧化活性研究表明,β-酸/HP-β-CD包合物、β-酸/α-CD包合物清除DPPH·效果较好,但不及对照品芦丁。在OH·清除能力评价体系中,β-酸/环糊精包合物的抗氧化能力与浓度呈剂量依赖关系,清除能力依次为:β-酸/HP-β-CD包合物≈β-酸/α-CD包合物>β-酸/TM-β-CD包合物>β-酸/β-CD包合物≈β-酸/γ-CD包合物。在β-胡萝卜素-亚油酸体系中,β-酸/TM-β-CD包合物的抗氧化活性最好,β-酸/β-CD包合物的活性最差,这可能是由于其溶解度较低造成的。4、制备的五种包合物的抑菌活性研究表明,包合物对革兰氏阴性菌(大肠杆菌、铜绿假单胞菌、阪崎肠杆菌)和革兰氏阳性菌(枯草芽孢杆菌、乙型副伤寒沙门氏菌)均有不同程度的抑制作用。其中,对大肠杆菌的抑制效果最好,五种包合物的最小抑菌浓度均为37.5?g/m L,且该浓度下包合物的抑菌圈直径均大于β-酸甲醇溶液;对金黄色葡萄球菌的抑制效果次之,除β-酸/γ-CD包合物外,其余包合物的最小抑菌浓度也可达到37.5?g/m L。5、在初步比较了五种包合物的溶解度和包合率的基础上,采用单因素结合正交实验优化了β-酸/HP-β-CD包合物的制备工艺。结果表明,环糊精包合物的形成增加了β-酸的溶解度,方差分析结果显示研磨温度和研磨时间对包合率的影响显著(p?0.05);β-酸/HP-β-CD包合物的最佳包合条件为:主客分子质量比1:40、温度20°C、时间105 min,此条件下β-酸/HP-β-CD包合物的包合率可达到72.11%,其它几种环糊精包合物的包合率也有所提高,依次为71.58%(TM-β-CD包合物)、64.22%(β-酸/α-CD)、61.09%(β-酸/β-CD包合物)和46.98%(β-酸/γ-CD包合物)。上述结果为β-酸的进一步应用奠定了基础。6、将制备的β-酸/HP-β-CD包合物应用于鲜榨苹果汁的保鲜中,结果表明,β-酸/HP-β-CD包合物的添加,抑制了苹果汁中微生物的滋生;延缓了其中可溶性糖含量的降低;低浓度包合物组体现出较好的抗氧化活性;上述三种评价指标的效果与对照组山梨酸钾相当或略好。但β-酸/HP-β-CD包合物的添加无法改善苹果汁的澄清度;降低苹果汁的褐变度;在降低Vc的损失方面也无明显作用。