抗肝片吸虫药——硝碘酚腈的合成研究

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硝碘酚腈(4-羟基-3-碘-5硝基苯甲腈)是一种较理想的牛羊抗肝片吸虫药物,它对肝片吸虫的成虫及童虫均有很好的杀灭作用,具有使用剂量小,高效且安全等优点。本论文对硝碘酚腈的合成进行了研究,并对硝碘酚腈的研究进展及腈类化合物的合成方法等作了简要综述。 采用对羟基苯甲醛、对羟基苯甲酸为主要原料,首先合成了对羟基苯甲腈,然后再经过硝化和碘化反应合成了硝碘酚腈;由对羟基苯甲醛经过硝化、腈化和碘化反应也合成了硝碘酚腈。通过元素分析、红外光谱和质谱等测试分析手段对中间产物及目标产物的结构进行了表征。 通过对实验中所用不同合成方法的比较分析表明,适宜于硝碘酚腈工业化生产的合成路线是先由对羟基苯甲醛与盐酸羟胺、甲酸钠在甲酸中反应合成出对羟基苯甲腈,产率为88.6%;然后与浓硝酸在冰醋酸中反应合成出3-硝基-4-羟基苯甲腈,产率为92.9%;最后再与碘及过氧化氢在酸性乙醇溶液中反应而合成出硝碘酚腈,产率为93.9%,总产率为77.3%。该合成方法与国外文献报道的方法相比,具有原料易得、操作简便、产率高和成本低等优点。
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