2-氧化吲哚及异吲哚啉酮骨架广泛存在于许多天然产物和具有生物活性以及药理活性的分子中。其中,3,3-二取代-2-氧化吲哚被认为是药物发现中最具有重要价值的一类化合物,3,3-二取代异吲哚啉酮类化合物在合成潜在候选药物方面具有很大的优势。因此,探索一种简单高效的方法来合成此类化合物具有重要意义。另一方面,锡粉促进下的有机反应近年来得到了人们的关注。我们课题组在研究中发现,锡粉与烯丙基溴原位生成烯丙基溴化锡试剂,可以直接与各种羰基化合物、亚胺或酰腙等化合物发生1,2-亲核加成反应及环化反应,并取得了较好的反应结果。为了进一步研究锡粉促进下的有机反应,该论文主要探索了锡粉促进下,通过3-羟基-2-氧化吲哚及邻苯二甲酰亚胺的烯丙基化反应合成3,3-二取代-2-氧化吲哚及3,3-二取代异吲哚啉酮类化合物的方法。本论文主要由以下三部分内容组成:第1章:碳正离子参与的有机反应研究进展本章主要综述了碳正离子与烯醇、烯胺、烯丙基硅试剂等亲核试剂的亲核取代反应以及碳正离子参与的经典有机反应。第2章:锡粉促进下3,3-二取代-2-氧化吲哚类化合物的合成本章探索了锡粉促进下,3-羟基-2-氧化吲哚类化合物与烯丙基溴的偶联反应,高产率地得到了一系列3,3-二取代-2-氧化吲哚类化合物。研究结果表明,当用苄醇和3-羟基-异吲哚啉酮作为底物时,反应也能顺利进行。该方法首次实现了锡粉促进下的亲核取代反应,具有操作简便、反应条件温和等特点,为合成具有潜在生物活性的3,3-二取代-2-氧化吲哚类化合物提供了一种新方法,进一步扩展了锡粉促进下的反应在有机合成中的应用。第3章:锡粉促进下3,3-二取代异吲哚啉酮类化合物的合成本章探索了锡粉促进下,在三氟甲磺酸作用下,以四氢呋喃(THF)为溶剂,在回流条件下,通过邻苯二甲酰亚胺和烯丙基溴的―一锅法‖反应合成3,3-二取代异吲哚啉酮类化合物的方法。该方法不需要提前制备有机锡试剂,具有环境友好和产率高等优点,为3,3-二取代异吲哚啉酮类化合物提供了一种新的合成方法。