富勒烯的化学修饰与表征

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太阳能是地球上能够获取的为数不多的几种清洁能源之一,通过太阳能电池获取太阳能是目前获取太阳能的两种主要方法中的一种。由富勒烯衍生物制成的聚合物有机太阳能电池重量轻,面积大,工艺简单,成本低,逐渐成为聚合物有机太阳能电池材料发展的重要方向。然而富勒烯本身也有许多缺陷,比如制备过程中出现的相分离和簇效应,因此必须对富勒烯进行化学修饰。为了促进富勒烯在有机太阳能电池材料方向的发展,本论文设计并制备了以下几种富勒烯衍生物。首先以利用Meldrum’s acid与十二醇的酯化反应制备中间体丙二酸十二醇单酯,再与叔丁醇进行酯化反应制备出非对称的含丙二酸官能团的双酯中间体,最后与富勒烯C60进行Bingel reaction得到了目标化合物:含C60的富勒烯衍生物2-1,化合物2-1的光电性质已通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法完全表征。进一步探索了化合物2-1脱保护反应。其次,基于增长碳链能增加溶解性这一思路又设计出一种富勒烯衍生物,以对苯二酚和溴代正辛烷为起始原料,通过Williamson反应,制备出对辛烷氧基苯酚,并用正交试验得到了最佳反应条件;再与Meldrum’s acid进行酯化,合成非对称性的含丙二酸官能团的单酯,并进一步与含羟基化合物反应,生成非对称含丙二酸官能团的双酯,最后与富勒烯C60进行Bingel reaction制备出碳链增长的富勒烯衍生物3-1,化合物3-1的光电特性经通过紫外-可见吸收光谱和循环伏安法表征。为了提高富勒烯衍生物脱去叔丁基之后的溶解度,对其取代基进行了改进设计,合成了另一种富勒烯衍生物,以对甲氧基苯甲醇开始的反应,再经过几步酯化反应,生成非对称丙二酸双酯,最后利用Bingel reaction制备出一种C60富勒烯衍生物4-1,其光电特性经紫外-可见吸收光谱和循环伏安法完全表征。
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